物竞编号 00L4
分子式 C22H43N5O12
分子量 569.61
标签 异帕米星, 异米帕星, (+)-氧-6-氨基-6-脱氧-Α-D-葡糖吡喃基-(1→4)-氧-[3-脱氧-4-碳-甲基-3-甲基氨基-Β-阿吡喃糖基-(1→6)]-2-脱氧-N^<1>^-[(S)-异丝氨酸基]-D-链霉胺, 氨基糖苷类抗生素, 抗生素, 药物

编号系统

CAS号:58152-03-7

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

 

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:133.48

2、  摩尔体积(cm3/mol):369.8

3、  等张比容(90.2K):1142.0

4、  表面张力(dyne/cm):90.8

5、  极化率(10-24cm3):52.91

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

硫酸异帕米星(Isepamiein Sulfate):C22H43N5O12?xH2SO4(x≤2)。[67814-76-0]。[α]{D}^26+110.9°(C=1,水中成为水合物)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):3312,3320,3451,3392皮下注射;234,236,489,476静脉注射;全部>5000口服。

贮存方法

暂无

合成方法

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中,在5℃和搅拌下,滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺,在室温下搅拌18h。减压浓缩至干,剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析,用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ),收率30%。

化合物(Ⅰ)(2.34g,4.02mmol)溶于10ml水,加入30ml甲醇,冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g,7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕,在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干,剩余物用250g硅胶层析,氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。

化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中,5%钯-炭催化下,在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂,滤液浓缩至干,用硅胶层析,以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后,加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀,用乙醚洗,再用硅胶柱层析,用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。

用途

半合成氨基糖苷类抗生素。每日用药一次,对人安全性大。用于金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的败血症、慢性支气管炎、支气管扩张症感染、肺炎、腹膜炎等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱