结构式
| 物竞编号 | 00MJ |
|---|---|
| 分子式 | C15H10Cl2N2O2 |
| 分子量 | 321.16 |
| 标签 | 1-(2,4-二氯苯基)-1H-吲唑-3-羧酸, 洛尼达酸, 诺尼达明, 乐尼安, 1-(2,4-dichlorbenzyl)-indazole-3-carboxylicacid, Doridamina, Diclondazolic acid, AF-1890, DICA, 抗肿瘤药物, 药物 |
编号系统
CAS号：50264-69-2
MDL号：MFCD00866285
EINECS号：256-510-0
RTECS号：NK7886000
BRN号：暂无
PubChem号：24278515
物性数据
1.性状：从乙醇结晶。
2.熔点：207℃。
3.溶解度：溶于甲醇或乙酸。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg)：900,1700口服;435,525腹腔注射.
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：81.94
2、 摩尔体积（cm3/mol）：217.2
3、 等张比容（90.2K）：592.0
4、 表面张力（dyne/cm）：55.1
5、 极化率（10-24cm3）：32.48
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积55.1
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:396
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
暂无
合成方法
吲哚醌加入氢氧化钠的水溶液中,水解开环得到化合物(I).将化合物(I)在0℃和亚硝酸钠水溶液混合,再将该混合液滴入硫酸水溶液中，保持在4℃以下,滴完继续搅拌得重氮盐溶液.于0℃和搅拌下,滴入氯化亚锡的浓盐酸溶液,继续搅拌.过滤得黄棕色固体,冰醋酸重结晶得黄色针状的吲唑-3-羧酸(Ⅲ)的结晶,收率,51.2%.
将该吲唑羧酸、氢氧化钠、水和碘化钾一起,在氮气保护下,在100℃和搅拌下,缓慢滴加2,4-二氯苄基氯,加毕继续反应.滤集晶体,用乙醇重结晶,得氯尼达明,收率87.5%,熔点205～206℃.
其最后一步反应也可如下进行：1H-吲脞-3-羧酸溶于8g氢氧化钠和160ml水的溶液中,在水浴加热及搅拌下加入2,4-二氯苄基氯,加毕继续加热3h,冷却,用稀盐酸调至酸性,沉淀出的粗氯尼达明用醋酸重结晶,收率,70%,熔点207℃。
用途
1.窄谱抗肿瘤药。可用于各种肿瘤，如乳腺癌、前列腺癌、肺癌及脑瘤等。另外也是一种杀精子药。
2.本品为窄谱抗肿瘤药.产生活性的必要条件是"凝缩"线粒体.生殖细胞具有凝缩线粒体,对本品敏感.本品在2~3周内起效,部分在3~8周后达到缓解.有效时间持续16周至3年以上.临床用于各种肿瘤,尤其是肺癌:前列腺癌和脑瘤的治疗.也可以用于避孕.
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：
有毒
安全标识：S22 S45 S53 S36/S37/S39
文献
【1】 Merck Index. 13 th:5589. 【2】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:982. 【3】 Citro Gennaro,et al.Anticancer Re,1989,9:811-815. 【4】 Shevchuk I ,ET AL.Int J Cancer,1996,67:791-799. 【5】 US,3895026.1975. 【6】 ES,545644.1985. 【7】 Vetuschi C,et al.Spectrosc Lett,1989,22:375-385. 【8】 Vetuschi C,et al.Anal Lett,1989,22:1685-1692. 【9】 Corsi G,et al.J Med Chem,1976,19:778. 【10】 张万年等.中国医药工业杂志,1996,26:103-104. 【11】 任素梅等.中国医药工业杂志,2002,12:287-288. 【12】 Snyder H H,et al.J Am Chem Soc,1952,74:962. 【13】 Ainswerth,J Am Chem Soc,1957,79:5242. 【14】 Szmant H H,et al.J Am Chem Soc,1959,81:962. 【15】 Floridi A,et al.Exp Molpathol,1985,42:293. 【16】 Heywood R,et al.Chemotherapy,1981,27,Suppl2:91.
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
快速导航
关于物竞
物竞数据库是一个全面、专业、专注，并且免费的中文化学品信息库，为学生、学者、化学品研究机构、检测机构、化学品工作者提供专业的化学品平台进行交流。
数据库采用全中文化服务，完全突破了中英文在化学物质命名、化学品俗名、学名等方面的差异，所提供的数据全部中文化，更方便国内从事化学、化工、材料、生物、环境等化学相关行业的工作人员查询使用。
关注我们
-
微信账号：物竞化学品数据库
-
微博账号：wjhxp
联系我们
上海市延长路149号上海大学科技园412室
公司总机: 021-56389801
订购电话: 4007001514
传真电话: 021-56389802
客服电话: 021-56332350
电子邮件: wingch@basechem.org
沪公网安备 31010602001115号