结构式
| 物竞编号 | 00N7 |
|---|---|
| 分子式 | C15H13NO3 |
| 分子量 | 255.27 |
| 标签 | (±)-5-甲苯酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸, 酮洛来克, RS-37619, Acular, Dolac, (±)-5-phenylcarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid, Lixidol, Tarasyn, 非甾体消炎药, 药物, 中枢神经系统用药 |
编号系统
CAS号：74103-06-3
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：从乙酸乙酯-乙醚结晶。
2.熔点：160～161℃。
3.UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。
4.pKa3.49±0.02。
毒理学数据
急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：70.53
2、 摩尔体积（cm3/mol）：191.2
3、 等张比容（90.2K）：520.2
4、 表面张力（dyne/cm）：54.8
5、 极化率（10-24cm3）：27.96
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:4
6.拓扑分子极性表面积59.3
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:376
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
(+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154 156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。
(-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。
酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃。
贮存方法
暂无
合成方法
方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。
用途
1.消炎镇痛药，并有抗血小板凝集作用。
2.本品为强效镇痛、中度抗炎作用的非甾体抗炎药.该药镇痛作用同吗啡相当,强于阿司匹林、吲哚美辛及萘普生.与阿片类镇痛药相比,其优点是起效快、无成瘾性、无呼吸抑制作用.临床用于抗炎镇痛,也用于白内障手术后止痛及眼部抗炎.本品具有抗血小板凝集作用.
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
【1】 Merck Index. 13 th:5324. 【2】 Buckley M M,et al.Drugs,1990,39:86. 【3】 徐勤丰等.中国医药工业杂志,1994,25:427-429. 【4】 Artis D R,et al.Can J Chem,1992,70:1838-1842. 【5】 陈芬儿主编.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:589-591. 【6】 Julian W,et al.J Org Chem,1977,42:4248-4251. 【7】 US,5082950.1992. 【8】 王华等.中国药物化学杂志,2002,12:228-229,232. 【9】 US,5082951.1992. 【10】 US,6197976.2001. 【11】 US,4347186.1982. 【12】 US,6191285.2001. 【13】 Franco F,et al.J Org Chem,1982,47:1682-1688. 【14】 罗明生主编.现代临床药物大典.成都:四川科学技术出版社,2001:263.
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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