结构式
| 物竞编号 | 00T7 |
|---|---|
| 分子式 | C19H15ClN2O4 |
| 分子量 | 370.79 |
| 标签 | α-[(4-氯苯甲酰基)氨基]-1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉丙酸, OPC-12759, Rebamipid, 1,2-dihydro-alpha-((4-chlorobenzoyl)amino)-2-oxo-4-quinolinepropanoic acid, 消化系统用药, 消化性溃疡治疗药 |
编号系统
CAS号：90098-04-7
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
暂无
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:4
6.拓扑分子极性表面积95.5
7.重原子数量:26
8.表面电荷:0
9.复杂度:598
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
从二甲基甲酰胺-水得白色粉末。其半水合物熔点288-290℃(分解)。
(-)-构型：从二甲基甲酰胺得无色针状结晶，熔点305～306℃(分解)。[α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
(+)-构型：从二甲基甲酰胺得无色针状结晶，熔点305～306℃(分解)。[α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
贮存方法
暂无
合成方法
1．消旋瑞巴派特的制备。以2(1H)-喹啉酮-4-羧酸甲酯(I)为原料，经氢硼化锂还原为2(1H)-喹啉-4-基甲醇(II)，再和氢溴酸作用溴化为4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮(Ⅲ)。
乙酰氨基丙二酸二乙酯(12.0g，55mmo1)和金属钠(1.5g，65mmo1)溶于150ml无水乙醇，加热至沸，在搅拌下加入(Ⅲ)(12.0g，50mmo1)，再回流2h。减压浓缩，剩余物倾入水。过滤收集析出的沉淀，用乙醇重结晶，得13.0g无色棱状结晶的化合物(Ⅳ)，收率69%，熔点224～226℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(5.0g，13mmo1)悬浮于150ml 20%盐酸，回流9h。减压浓缩至干，剩余物用乙醇-水重结晶，得3.2g无色棱状结晶的化合物(V)，收率89%，熔点220～225℃(分解)。
化合物(V)(2.7g，10mmo1)和碳酸钾(4.2g，30mmo1)溶于100rnl丙酮和20ml水的混合溶液，在冰浴冷却和搅拌下，滴入对氯苯甲酰氯(2.1g，12mmo1)，再搅拌2h。减压蒸去丙酮，剩余液用稀盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀，用甲醇-水重结晶，得1.8g白色粉末状的瑞巴派特，收率49%，熔点288～290℃(分解)。
2．(-)-构型的制备。从消旋体拆分而得。21.6g消旋瑞巴派特悬浮于1100ml甲醇，加入23g(-)-二甲马钱子碱(brucine)，形成的澄清溶液在室温下搅拌4h，再冷却过夜。过滤收集析出的沉淀，用冷甲醇洗。再重结晶4次得7.6g纯的盐，[α]D20+60.4°(C=1.0，氯仿)。将10%盐酸加到该盐的甲醇悬浮液中，过滤析出的沉淀，用水洗。然后用二甲基甲酰胺-水重结晶3次，得1.6g无色针状结晶的(-)-构型的瑞巴派特，收率14.8%，熔点305～306℃，[α]D20-116.7°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
3．(+)-构型的制备。将从上述(-)-构型的制备中第1次母液中得到的固体溶于甲醇，加入10%盐酸。过滤析出的沉淀，水洗后，悬浮于甲醇，再加入(-)-二甲马钱子碱，在室温搅拌1h。过滤除去不溶物，往滤液中加入浓盐酸。过滤收集析出的沉淀，水洗。用二甲基甲酰胺-水重结晶4次，得3g无色针状结晶的(+)一构型的瑞巴派特，收率27.8%，熔点305～306℃(分解)，[α]D20+116.9°(C=1.0，二甲基甲酰胺)。
用途
用于胃溃疡。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
None
备注
None
表征图谱
暂无图谱
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