物竞编号 00TT
分子式 C30H35NO3
分子量 457.61
标签 (±)-反-1-[2-[4-(3,4-二氢-7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷, 森可曼, (±)-(trans)-1-[2-[4-(3,4-Dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-4-y1)phenoxy]ethyl]pyrrolidine, 67/20 CDRI, Centehroman, 避孕药, 激素及其有关药物

编号系统

CAS号:78994-24-8

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

盐酸森可曼(Centchroman Hydrochloride):C30H35NO3?HCl。[51023-56-4]。白色结晶,熔点165~166℃。UV最大吸收(甲醇):232(ε3701),278nm。pKa2.1。溶于10份的氯仿,20份的丙酮,60份的95%乙醇,20份的甲醇。几不溶于水、异丁醇、0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):400腹腔注射。

贮存方法

暂无

合成方法

15g2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2,2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶于250ml四氢呋喃,加入7.5g 5%钯-炭催化剂,在7MPa的氢压和70℃下氢化12he.滤去催化剂,真空浓缩至于。剩余物用苯-石油醚(30~60℃)重结晶,得顺-2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色满,熔点174~177℃。
上述得到的色满衍生物(50g,0.13mo1)和氢氧化钠水溶液(13.9g溶于40ml水)加到250ml异丙醇中,搅拌15min后,加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐,在50℃搅拌4h。冷却,用500ml水稀释后,用乙醚提取2次。提取液水洗后,用1mol/L盐酸水溶液提取数次。该酸性提取液用50%氢氧化钠碱化后,即得白色固体的顺式森可曼,熔点117.5~119℃。
该顺式产品(9.0g)和无水二甲亚砜(100m1)混合,在10min内加入正丁基锂的己烷溶液(20ml,1.6mol/L)。刚开始的深红色缓慢变为暗淡的红棕色,反应液的温度也会上升,无需冷却。搅拌1.5h后,加入20ml水进行分解。再加入200ml水稀释,用各100ml乙醚提取4次。提取液合并,用50ml水洗2次,无水硫酸钠干燥,真空浓缩。剩余的油状物用乙醚-石油醚(30~60℃)处理后,得白色的结晶性固体,熔点约70℃。该固体用乙醚-石油醚(30~60℃)重结晶,即得反式的森可曼产品,熔点99~101℃(约50℃熔结)。

用途

非甾体结构的女用口服避孕药,一周只需服用一次。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

None

备注

None

表征图谱