物竞编号 057L
分子式 C14H12O3
分子量 228.24
标签 白藜芦醇 芪三酚 3,4',5-三羟基芪 (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol

编号系统

CAS号:501-36-0

MDL号:MFCD00133799

EINECS号:暂无

RTECS号:CZ8987000

BRN号:暂无

PubChem号:24278055

物性数据

1.       性状:267

2.       密度(g/ m3,25/4℃):1.36

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):267

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºF):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:3.14

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于乙醇、丙酮,微溶于水。

毒理学数据

暂无

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:69.29

2、   摩尔体积(cm3/mol):167.9

3、   等张比容(90.2K):486.9

4、   表面张力(dyne/cm):70.7

5、   极化率(10-24cm3):27.46

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):3.1

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:3

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:20

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):60.7

7、   重原子数量:17

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:246

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:1

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

本品在紫外光照射下能产生荧光,pH>10时,稳定性较差,遇三氯化铁-铁氰化钾溶液呈蓝色,遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定,Microherb稳定性试验显示,高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天,因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

分析方法:

采用C18柱,以乙腈:水 (体积比30:70 )溶液为流动相,用紫外检测器于306nm处检测。结果表明白藜芦醇浓度在10~250μg/mL时,浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999);加标回收率为9.25%~10.26 % ;最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。

贮存方法

密封保存,放置在通风,干燥的环境中

合成方法

 

从植物中提取

水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用95 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E 。

  薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相: 3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入95 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。

         超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成:

  由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。

  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1 。
  也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得 。

用途

   作为COX−1选择性抑制剂;一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素,具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1;一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶,包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成。
药理作用:
        白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。
  白藜芦醇通过多种不同的途径发挥治疗功效, 具有一定的解热和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究显示,白藜芦醇可在不影响血压的情况下 赋予胃黏膜抵抗因胃分泌受压制而导致的应激性溃 疡的能力。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S39

危险标识:R41 R37/38

表征图谱