物竞编号 057M
分子式 C9H10O2
分子量 150.17
标签 氢化肉桂酸, 苯丙酸, Hydrocinnamic acid, Benzenepropionic acid, β-Phenylpropionic acid, 酸性溶剂

编号系统

CAS号:501-52-0

MDL号:MFCD00002771

EINECS号:207-924-5

RTECS号:DA8600000

BRN号:907515

PubChem号:24901377

物性数据

1.       性状:白色结晶性粉末,有轻微的甜香,微具香脂和香豆素的香气。

2.       密度(g/ m3,25/4℃):1.0712

3.       相对密度(25℃,4℃):1.078451

4.       熔点(ºC):107

5.       沸点(ºC,常压):280

6.       常温折射率(n25):1.510651

7.       折射率:1.5063

8.       闪点(ºC):110

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):54.8

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:1.84

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:微溶于水,溶于热水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1202mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:41.99

2、   摩尔体积(cm3/mol):133.3

3、   等张比容(90.2K):345.4

4、   表面张力(dyne/cm):44.9

5、   极化率(10-24cm3):16.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:126

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。

贮存方法

密封保存,放置在通风,干燥的环境中

合成方法

1. 以肉桂酸为原料,可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。

2. 烟草:FC,40;OR,26;用钠汞齐还原肉桂酸制备;由铬酸盐氧化丙苯制备。

3、

  于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中,加入肉桂酸(2)1g,,无水乙醇15mL,搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g,减压抽去空气,充入氮气,重复两次后,再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器,进行常压氢化,直至不再吸收氢气为止,约需2h。抽滤滤液常压蒸出溶剂,待剩下约1-2mL时,趁热倒入表面皿中,冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体0.8g,mp46-48℃,收率80%。

注:①注意不要抽的太干,以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒,应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原,或用钠-汞齐还原。[1]

4.制法:

苄基丙二酸二乙酯(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯(2),四丁基溴化铵20g(0.062mol),无水碳酸钾1700g(12.3mol)。搅拌下慢慢升温至80℃,滴加苄基氯(3)720mL(5.8mol)。加完后搅拌反应过夜。过滤,滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏,首先回收丙二酸二乙酯,再收集142~145℃/1.07kpa的馏分,得苄基丙二酸二乙酯(4)1050g,收率72.4%。无色液体。bp142~145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氢氧化钾200g,水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯(4)231g(0.925mol),反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后,回流反应3h,直至反应完全(取少量反应液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出约200mL的液体(回收乙醇)。冷却,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,减压蒸馏,收集164~172℃/3.33kPa的馏分,得(1),冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶,mp47~48℃。注:①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时,丙二酸二乙酯容易发生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。[2]

5.制法:

于45mL压力反应器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化剂22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa(使用草酸时压力为4MPa),于150℃加热反应24h。反应结束后,冷却,过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶剂,得化合物(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸(3)。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸(表I-8-6,参考书423页)。[3]

用途

1.该品是香料的定香剂。

2.用作医药中间体,也用于有机合成。

2. 用于烘烤食品、布丁、冰冻乳制品。

 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S22 S26 S24/25 S37/S39

危险标识:R36/37/38

文献

[1]参考文献:1、Adkins,Billica.J Am Chem Soc, 1948, 70: 695. 2、Arterburn J B,et al. Tetrahedro Letters,2000,41,41:7847. 3、章思规主编. 实用精细化学品手册(有机卷,下). 北京:化学工业出版社,1995: 1958. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献:孙昌俊,曹晓冉,王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京:化学工业出版社,2007:235.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]参考文献:Corey E J,Gilman N W,Ganem B E.J Am Chem Soc,1968,90(20):5616. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱