物竞编号 1CFL
分子式 C5H6I2N2O2
分子量 379.92
标签 DIH, 碘化剂

编号系统

CAS号:2232-12-4

MDL号:MFCD00020867

EINECS号:暂无

RTECS号:MU0970000

BRN号:146040

PubChem号:暂无

物性数据

1、性状:浅黄色固体

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:57.00

2、  摩尔体积(cm3/mol):140.9

3、  等张比容(90.2K):411.3

4、  表面张力(dyne/cm):72.4

5、  极化率(10-24cm3):22.59

计算化学数据

暂无

性质与稳定性

不易升华,低毒性,具有较高的反应活性(NIS的选择性)

贮存方法

暂无

合成方法

 

用途

 1、DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化;

2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。

3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。

是一种很实用的碘化试剂。

典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物

对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,24 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。

安全信息

危险运输编码:UN 3085 5.1/PG 2

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

1、O.O.Orazi,R.A.Corral,H.E.Bertorello,J.Org.Chem.1965,30,1101 2、V.K.Chaikovskii,V.D.Filimonov,A.A.Funk,V.I.Skorokhodov,V.D.Ogorodnikov,Russ.J.org.Chem.2007,43,1291 3、M.Ishihara,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,1474 4、S.Iida,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,8274 5、S.Takahashi,H.Togo,synthesis 2009,2329

备注

暂无

表征图谱