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环庚酮

  • WinID:057U
  • 中文名称:环庚酮
  • 英文名称:Cycloheptanone
  • 别名名称:环庚酮 软木酮
  • 更多别名:
  • 分 子 式:C7H12O
  • 分 子 量:112.17

编号系统

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CAS号:502-42-1

MDL号:MFCD00004159

EINECS号:207-937-6

RTECS号:GU3325000

BRN号:969823

PubChem号:24857345

物性数据

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1.性状:无色液体,有薄荷气味。[1]

2.熔点(℃):25[2]

3.沸点(℃):179[3]

4.相对密度(水=1):0.951[4]

5.辛醇/水分配系数:1.620[5]

6.闪点(℃):55.56[6]

7.溶解性:不溶于水,溶于乙醇等多数有机溶剂。[7]

8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4222.1

9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-247.5

10.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4170.2

11.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-299.4

毒理学数据

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1、急性毒性:

小鼠经腹腔LDLo:750mg/kg,行为-兴奋或昏迷,心脏-心律失常(包括变化的传导);

小鼠经皮下LDLo:930mg/kg,自主神经系统-其他(直接) parasympathomimetic行为-昏迷,呼吸抑制。

2.急性毒性  暂无资料

3.刺激性  暂无资料

4.其他[8]  LDLo:930mg/kg(小鼠皮下)

生态学数据

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1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[9]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

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1、摩尔折射率:32.41

2、摩尔体积(cm3/mol):120.6

3、等张比容(90.2K):285.9

4、表面张力(dyne/cm):31.5

5、极化率(10-24cm3):12.84

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:76.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.稳定性[10]  稳定

2.禁配物[11]  强氧化剂、强碱、强还原剂

3.聚合危害[12]  不聚合

贮存方法

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储存注意事项[13] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

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1.由环己酮与硝甲烷加成、还原、重氮化、扩环而得。工艺过程为:将甲醇、硝基甲烷、环己酮加入反应锅中搅拌,在5-10℃滴加碱液,冷至-4℃反应1h,滤出沉淀,加水溶解,用乙酸酸化至pH=4-5,再加热溶解,静置,分取油层得硝甲基环己醇粗油;再将粗油用铁粉还原,得胺甲环己醇还原液;加入亚硝酸钠溶液,在0-8℃重氮化后,升温至25℃搅拌1.5h,再升温至85℃,然后进行水蒸气蒸馏,馏出物静置,分取油层减压蒸馏,收集60℃(1.87kPa)馏分,得环庚酮成品。

2.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反应瓶中,加入无水乙醇1200mL,分批加入洁净的金属钠57.5g(2.5mol),待钠完全反应完后冷至40℃.剧烈搅拌下慢慢滴加新蒸馏的环己酮(2)继续搅拌反应3h。放置过夜。冰浴冷却,抽滤。干燥1h后研碎,转入4L烧瓶中,冰浴冷却下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液,搅拌溶解。分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚和过量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL,转入高压反应釜中,加入Raney Ni 催化氢气停止反应,以免过度氢化导致氢解,约需15~18h。打开反应釜,将反应液过滤,滤饼用冰醋酸洗涤。将滤液转入5L装有搅拌器的反应瓶中,冰盐浴冷却,加入冰水2300mL,慢慢滴加由亚硝酸钠290g碳酸氢钠中和至PH7,水蒸气蒸馏,收集约2L馏出液。冷却,分出油层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,回收乙醚后减压蒸馏,收集80~85℃/4.0kPa的馏分,得化合物(1)112~118g,收率40%~42%。[15]

用途

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1.用作溶剂、有机合成,经肟化可制环庚酮肟。用于颠茄酮等有机物的合成。

2.用作有机合成中间体,用于化学研究。[14]

安全信息

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危险运输编码:UN 1224 3/PG 3

安全标识:S23 S24/25

表征图谱

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  1. 环庚酮红外图谱(IR1)
    环庚酮红外图谱(IR1)
  2. 环庚酮质谱(MS)
    环庚酮质谱(MS)
  3. 环庚酮核磁图(13CNMR)
    环庚酮核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  4. 环庚酮核磁图(1HNMR)
    环庚酮核磁图(<sup>1</sup>HNMR)