碘酰苯 Iodoxybenzene

编号系统

CAS号：696-33-3

MDL号：暂无

EINECS号：暂无

RTECS号：暂无

BRN号：暂无

PubChem号：暂无

物性数据

1.熔点（℃）：230

2.溶解性：溶于水和大多数有机溶剂。经常在芳烃溶剂中使用，例如苯和氯苯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:132

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

该试剂对空气和湿气不稳定，最好是制备后马上使用。由于该试剂在250 ^oC左右会发生分解爆炸，因此尽量避免无溶剂情况下加热。建议在通风橱中操作和使用。

贮存方法

暂无

合成方法

在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯^[1]。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯^[2]。

用途

碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂，它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下，碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应，生成α,β-不饱和酮^[3,4]。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性 (式1)^[5,6]。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应，生成α,β-不饱和酮 (式2)^[7]。

碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮 (式3)^[8,9]。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键 (式4)^[10,11]。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性，在甾体化学中具有非常高的应用价值。

此外，碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应 (式5)^[12]和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注 (式6)^[13]。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：暂无

安全标识：暂无

危险标识：暂无

文献

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备注

暂无

表征图谱