结构式
| 物竞编号 | 1D5W |
|---|---|
| 分子式 | C14H14ClO3P |
| 分子量 | 296.689 |
| 标签 | 二苄基磷酰氯 |
编号系统
CAS号：538-37-4
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：黏稠的油状物质。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
暂无
计算化学数据
暂无
性质与稳定性
该试剂易分解，可保存在低温环境中，多现制现用。
二苄基磷酰氯(BPC)在有机化学反应中，常作为醇、酚、胺以及酰胺的磷酸化试剂，产物脱去苄基后即可得到磷酸单酯或酰胺[2]。
磷酸化反应 许多羟基化合物，如β-羟基酮 (式1)、糖 (式2)、环多醇、氨基酸、胺以及酰胺 (式3) 在二苄基磷酰胺的作用下均可发生磷酸化，生成相应的磷酸三酯或磷酰胺类化合物[3~5]
水解或在钯-碳等催化氢化时，使这种磷酸三酯或磷酰胺的苄基脱保护而生成磷酸单酯或磷酰胺 (式4)[6,7]。脱保护也可在氨基钠和三甲基溴硅烷的作用下进行，但在醇溶液中使用钯-碳催化氢化脱苄基最为常用。
合成O-磷肽 制备O-磷肽的磷试剂很多，二苄基磷酰氯是一种目前仍在使用的试剂 (式5 )[8,9]。
贮存方法
暂无
合成方法
该试剂是通过二苄基亚磷酸与氯气或N-氯代琥珀酰胺反应制备，也可使用五氯化磷进行氯化反应制得[1]。
用途
暂无
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
1. Saady, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Tetrahedron. Lett., 1995, 36, 4785. 2. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Nakatani, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Terai, K.; Kamoshima, W.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3757. 3. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Yu, M. K.; Kruger, R. G.; Szewczuk, L. M.; McCafferty, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3107. 4. Taylor, S. V.; Vu, L. D.; Begley, T. P.; Schorken, U.; Grolle, S.; Sprenger, G. A.; Bringer-Meyer, S.; Sahm, H. J. Org. Chem., 1998, 63, 2375. 5. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Tsuruta, H.; Fujita, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3787. 6. VanNieuwenhze, M. S.; Mauldin, S. C.; Zia-Ebrahimi, M.; Aikins, J. A.; Blaszczak, L. C. J. Am. Chem. Soc., 2001; 123, 6983. 7. Hoeffler, J. F.; PaleGrosdemange, C.; Rohmer, M. Tetrahedron, 2000, 56, 1485. 8. McMurray, J. S.; Coleman IV, D. R.; Wang, W.; Campbell, M. L. Peptide Science,2001, 60, 3. 9. Gegnas, L.; Waddell, S.; Sherman, T.; Chabin, R.; Reddy, S.; Wong, K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 8, 1643. 10.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
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