结构式
| 物竞编号 | 1D63 |
|---|---|
| 分子式 | C6H8Br2 |
| 分子量 | 239.93 |
| 标签 | 暂无 |
编号系统
CAS号：18214-55-6
MDL号：暂无
EINECS号：暂无
RTECS号：暂无
BRN号：暂无
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色固体
2.熔点（℃）：57~58
3.溶解性：溶于正戊烷和THF。可从正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶剂中重结晶。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：44.44
2、 摩尔体积（cm3/mol）：143.7
3、 等张比容（90.2K）：345.5
4、 表面张力（dyne/cm）：33.3
5、 极化率（10-24cm3）：17.61
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:91.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对光敏感，在室温下倾向于聚合。
贮存方法
在0 oC及避光环境下能够以固体或乙醚溶液状态保存数月。
合成方法
通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来，也可通过前体砜热解而来，或是由丙二烯与PdBr2反应而来。
用途
2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应[1]，制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1)[2]。
缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯（DEAD）的反应，或与二甲基乙炔羧酸酯（DMAD）的反应 (式2)[3]。
1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物，如与NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)[4]。
1与其它阴离子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4)[5]。
安全信息
危险运输编码：暂无
危险品标志：暂无
安全标识：暂无
危险标识：暂无
文献
1. Gaoni, Y.; Saden, S. J. Org. Chem., 1980, 45, 870. 2. Butler, G. B.; Ottenbrite, R. M. Tetrahedron Lett., 1967, 4873. 3. Commercon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4093. 4. Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2361. 5. Sadeh, S.; Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2365. 6.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7
备注
暂无
表征图谱
暂无图谱
快速导航
关于物竞
物竞数据库是一个全面、专业、专注，并且免费的中文化学品信息库，为学生、学者、化学品研究机构、检测机构、化学品工作者提供专业的化学品平台进行交流。
数据库采用全中文化服务，完全突破了中英文在化学物质命名、化学品俗名、学名等方面的差异，所提供的数据全部中文化，更方便国内从事化学、化工、材料、生物、环境等化学相关行业的工作人员查询使用。
关注我们
-
微信账号：物竞化学品数据库
-
微博账号：wjhxp
联系我们
上海市延长路149号上海大学科技园412室
公司总机: 021-56389801
订购电话: 4007001514
传真电话: 021-56389802
客服电话: 021-56332350
电子邮件: wingch@basechem.org
沪公网安备 31010602001115号