物竞编号 1D63
分子式 C6H8Br2
分子量 239.93
标签 暂无

编号系统

CAS号:18214-55-6

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.性状:白色固体

2.熔点(℃):57~58

3.溶解性:溶于正戊烷和THF。可从正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶剂中重结晶。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:44.44

2、  摩尔体积(cm3/mol):143.7

3、  等张比容(90.2K):345.5

4、  表面张力(dyne/cm):33.3

5、  极化率(10-24cm3):17.61

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:91.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

对光敏感,在室温下倾向于聚合。

贮存方法

在0 oC及避光环境下能够以固体或乙醚溶液状态保存数月。

合成方法

通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来,也可通过前体砜热解而来,或是由丙二烯与PdBr2反应而来。

用途

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应[1],制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1)[2]

缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯(DEAD)的反应,或与二甲基乙炔羧酸酯(DMAD)的反应 (式2)[3]

 

1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物,如与NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)[4]

1与其它阴离子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4)[5]

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

1. Gaoni, Y.; Saden, S. J. Org. Chem., 1980, 45, 870. 2. Butler, G. B.; Ottenbrite, R. M. Tetrahedron Lett., 1967, 4873. 3. Commercon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4093. 4. Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2361. 5. Sadeh, S.; Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2365. 6.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱