物竞编号 1D6A
分子式 B2H8Zn
分子量 95.09
标签 暂无

编号系统

CAS号:17611-70-0

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.溶解性:溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

 

性质与稳定性

硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂,能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应,得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原 (式1)[1]

普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇 (式2)[2]。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应 (式3)[3]

不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端 (式4)[4]

三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应 (式5)[5]

对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好 (式6)[6]

α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物 (式7)[7],当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。

 

贮存方法

硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。

合成方法

硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。

用途

暂无

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

1. Sarkar, D. C.; Das, A. R.; Ranu, B. C. J. Org. Chem., 1990, 55, 5799. 2. Yamada, K.; Kato, M.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 29, 2745. 3. Ranu, B. C.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3243. 4. Ranu, B. C.; Das, A. R. Chem. Commun., 1990, 1334. 5. Julia, M.; Roy, R. Tetrahedron, 1986, 42, 4991. 6. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1641. 7. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2653. 8.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱