三乙基硅烷 Triethylsilane

编号系统

CAS号：617-86-7

MDL号：MFCD00009018

EINECS号：MFCD00009018

RTECS号：暂无

BRN号：1098278

PubChem号：暂无

物性数据

1. 性状：无色液体

2. 密度（g/mL,25℃）：0.728

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：0.7316

4. 熔点（ºC）：未确定。

5. 沸点（ºC,常压）：107-108

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：107

7. 折射率：1.41-1.412

8. 闪点（ºC）：-3

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于大多数极性有机溶剂，经常在CH₂Cl₂中使用。

毒理学数据

 

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:25.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.在碱水作用下，分子内的Si-H键断裂，放出氢气，生成三乙基硅醇。与烷基锂反应，Si-H键中的氢原子被烷基取代。与烷氧基锂反应，生成三乙基烷氧基硅烷。三氯化铝存在下，与氯化氢反应，生成三乙基氯硅烷。在铂催化剂作用下，可与链烯烃发生加成反应。

2.对酸、碱和湿气敏感，与湿气接触会放出氢气。建议在干燥条件下储存和在通风橱中使用。

贮存方法

保存方法;常温，2-10°C，-20°C，密闭，避光，通风干燥处，

合成方法

1. 可由三乙基氯硅烷用氢化锂或四氢锂铝还原来制取。

2. 在5升三颈烧瓶上安装高效搅拌器、滴液漏斗和大管冷凝器。后者连干冰和丙酮冷却的冷阱。用此瓶制成乙基溴化镁(12.6摩尔)的乙醚溶液。在冷却和剧烈搅件下向其中滴加406. 5克（30摩尔)三氯氢硅溶于1200毫升无水乙醚溶液。加料约需6小时。反应混合物在室温搅拌8小时，然后加热回流1小时。用20塔板柱蒸馏除去乙醚，残余物在蒸汽浴上加热10小时。加180毫升水并搅拌使之水解，然后加372毫升浓盐酸，分出水层，用2份500毫升乙醚萃取。将乙醚萃取液与产物合并，用水洗涤，然后在150克无水碳酸钾上干燥2小时，经4塔板柱分馏，得27.03克(77.5%)三乙基硅烷。

用途

1.用来合成有机硅化合物。

2.三乙基硅烷 (Et₃SiH) 在有机合成中具有非常广泛的用途，是常见的重要合成试剂之一。它通常被定义为温和的还原试剂。

Et₃SiH 最常用的功能是与含有不饱和键的化合物发生氢-硅化反应。Et₃SiH参与的氢-硅化反应可以受到多种金属的催化，产物的结构主要受到催化剂类型和底物结构的影响。到目前为止，人们仍然在该反应的区域选择性和立体选择性研究上投入大量的工作。例如：在末端炔烃的氢-硅化反应中，有的催化剂能够选择性地得到马氏加成产物 (式1)^[1]，有的则得到反马氏加成产物^[2]；有的得到顺式产物，有的则以反式产物为主 (式2)^[3]。在末端烯烃的氢-硅化反应中，B(C₆F₅)₃ 是一个具有高度区域选择性的催化剂 (式3)^[4]。

醛酮与Et₃SiH反应得到相应的醇的硅醚，使用B(C₆F₅)₃催化的反应条件最为方便，而且具有较高的立体选择性 (式4)^[5,6]。α,β-不饱和酮可以发生1,4-加成反应，生成烯醇的硅醚，这是一个非常有价值的反应 (式5)^[7~9]。

如果将醛和炔烃或者含有醛和炔烃官能团的同一个分子与Et₃SiH反应，前者得到分子间的反应产物，而后者则得到分子内的成环产物 (式6)^[10,11]。

在过量的Et₃SiH的存在下，醇可以在非常温和的条件下被还原成为相应的烷烃^[12]。而更有合成意义的是羧酸、酰氯和醛均可在B(C₆F₅)₃的催化下，高产率地得到相应的烷烃 (式7)^[13]。

虽然Et₃SiH参与的烯烃的过氧化反应不是该试剂的主流反应，但是该反应能够在非常温和的条件下获得过氧化合物，这在含有过氧链的天然产物的全合成中具有重要的意义^[14,15]。最近，有人报道了在金属催化剂的存在下，苄基的C-H键可以被活化和裂解，最后生成Et₃Si- 取代的产物。这种C-H键的官能团化反应值得关注 (式8)^[16]。

安全信息

危险运输编码：UN 1993 3/PG 2

危险品标志：易燃

安全标识：S9 S16 S29 S33

危险标识：R11

文献

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备注

暂无

表征图谱