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邻硝基苯甲醛

  • WinID:05PJ
  • 中文名称:邻硝基苯甲醛
  • 英文名称:o-Nitrobenzaldehyde
  • 别名名称:2-硝基苯甲醛
  • 更多别名:2-Nitrobenzaldehyde
  • 分 子 式:C7H5NO3
  • 分 子 量:151.12

编号系统

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CAS号:552-89-6

MDL号:MFCD00007132

EINECS号:209-025-3

RTECS号:CU7300000

BRN号:742624

PubChem号:24886449

物性数据

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1.性状(Form.):黄色晶体

2.熔点(Mp.):42-44 °C

3.闪点(Fp.):>230 °F

4.密度(D.):1.284

毒理学数据

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1、急性毒性:小鼠经口LC50:600 mg/kg,行为-改变睡眠时间(包括翻正反射的变化)肺部,胸部或呼吸-呼吸困难胃肠-唾液腺结构或功能的变化。

2、致突变数据:微生物机体TEST系统:细菌-鼠伤寒沙门氏菌:1umol/平板

DNA修复TEST系统:细菌-枯草芽孢杆菌:5mg/平板

生态学数据

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对水是稍微危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:39.55

2、   摩尔体积(cm3/mol):112.9

3、   等张比容(90.2K):307.8

4、   表面张力(dyne/cm):55.1

5、   极化率(10-24cm3):15.67

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积62.9

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:164

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.能随水蒸气挥发,有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯,微溶于水,闪点>110℃,与吡咯剧烈反应。

2.吸入、食入、皮肤接触都有刺激,应穿戴好防护衣物。LC50(小鼠经口)600mg/kg。
 

贮存方法

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1.不得受潮,避光保存,不得与毒害品混贮、混运。

2.包装采用25kg塑料编织袋。贮存于阴凉、干燥处,保持容器密封。远离强氧化剂及强碱。

合成方法

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以邻硝基甲苯为原料,可用下述两种方法生产。

1.邻硝基甲苯与乙酐反应,经水解而得。

2.邻硝基甲苯经硝化、氧化而得。

3..25℃下,边搅拌边缓慢将草酸二乙酯滴加到乙醇钠中,控制温度不超过30℃,滴加完毕后,继续搅
拌至块状物全部溶解,再加入邻硝基甲苯,加热回流0.5h,然后水蒸气蒸馏,蒸出未反应的邻硝基甲苯,所得残液层中加入活性炭脱色、过滤。在搅拌下将适量碳酸钠和甲苯加到滤液中,调ph值至10,用冷冻盐水降温至3℃,再分批少量加入高锰酸钾,保持反应温度在2~6℃1h,然后加热升温至35℃,缓慢滴加50%的硫酸,搅拌15min,过滤,滤液分层,取甲苯层,依 次 用15%的碳酸钠水溶液和蒸馏水各洗二次,分出水层,甲苯层用无水氯化钙干燥脱水,过滤,最后减压蒸馏蒸出甲苯,得黄色固体物即为成品。
反应式为:

4.将冰醋酸、乙酐和邻硝基甲苯混匀,边搅拌边缓慢加入浓硫酸,然后将反应液冷却至5℃,加入三氧化铬,控制反应温度不超过10℃,加完后继续搅拌5h,之后,将反应液倒入碎冰和冷水混合物中,搅拌15min,滤出凝固的油层,经洗涤后,与2%的碳酸钠混合,水洗,干燥。将所得的邻硝基苄基二乙酸酯加到浓盐酸、水和乙醇的混合液中,搅拌回流45min,然后冷至0℃,过滤,所得的固体产物用水洗涤。用快速水蒸气蒸馏提纯粗品,馏出液经冷却,过滤,用无水氯化钙脱水干燥,即得成品。
反应式为:

5.制法:

溴化邻硝基苄基吡啶(3):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入邻硝基甲苯(2)102g(0.744mol),NBS120g(0.675mol),过氧化苯甲酰1g,四氯化碳450mL,加热回流,直至所有的固体都浮于表面上,约需6~8h。过滤,滤饼用热的四氯化碳洗涤2次。合并滤液和洗涤液,减压蒸出溶剂。剩余物中加入400mL无水乙醇,65mL试剂级的吡啶。加热回流45min,趁热倒入广口瓶中,析出固体。冷却。抽滤,冷乙醇洗涤,得到几乎醇的化合物(3),直接用于下一步反应。空气中干燥,得125~135g,收率63%~68%,N-(p-二甲氮基苯基)-a-(o-硝基苯基)硝酮(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入上述化合物(3),对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐100g(0.536mol),冰盐浴冷却。慢慢滴加由氢氧化钠54g(1.35mol)溶于500mL水的溶液,保持反应液温度在0~5℃.颜色逐渐由黄色变为绿色、褐色和橙色。继续于5~10℃搅拌反应1h。加入500mL冰水,过滤,冷水洗涤,得橙色化合物(4),直接用于下一步反应。湿品含55%~65%的水,真空干燥后,用乙酸乙酯或丙酮重结晶,mp130~134℃。邻硝基苯甲醛(1):将上述化合物(4)置于3L的烧杯中,加入由170mL浓硫酸与850mL水配成的约6mol/L的硫酸,搅拌。约10min 后进入碎冰,抽滤,充分用碳酸氢钠溶液和水洗涤,于盛有氯化钙的干燥器中干燥,得浅棕色粗品化合物(1)。减压蒸馏,收集120~140℃/0.4kPa的馏分,冷后固化,mp41~44℃,重48~54g,总收率47%~53%(以NBS计)。[1]

用途

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该品为有机合成中间体,在医药工业中用于制造抗心绞痛药硝基吡啶(心痛定);将其硝基还原成氨基后成为邻氨基苯甲醛,由它可合成喹啉环类药物。

安全信息

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危险品标志: 有害

安全标识:S26 S24/25 S36/S37/S39

危险标识:R22 R68 R36/37/38

表征图谱

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  1. 邻硝基苯甲醛红外图谱(IR1)
    邻硝基苯甲醛红外图谱(IR1)
  2. 邻硝基苯甲醛红外图谱(IR2)
    邻硝基苯甲醛红外图谱(IR2)
  3. 邻硝基苯甲醛质谱(MS)
    邻硝基苯甲醛质谱(MS)
  4. 邻硝基苯甲醛核磁图(13CNMR)
    邻硝基苯甲醛核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 邻硝基苯甲醛Raman光谱
    邻硝基苯甲醛Raman光谱
  6. 邻硝基苯甲醛核磁图(1HNMR)
    邻硝基苯甲醛核磁图(<sup>1</sup>HNMR)