物竞编号 1G4W
分子式 ICH2ZnI
分子量 333.21
标签 烯键的环丙烷试剂

编号系统

CAS号:4109-94-8

MDL号:暂无

EINECS号:暂无

RTECS号:暂无

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

暂无

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

性质与稳定性

Simmons-Smith 试剂是指二碘甲烷与锌铜偶在乙醚中反应后未加分离的溶液,其组成和结构都较为复杂。碘甲基碘化锌和其二聚物是其中的主要成分

贮存方法

暂无

合成方法

下面介绍的是制备Simmons-Smith试剂的经典方法,和此试剂在“一锅煮”条件下与环己烯的反应

在500ml三颈瓶中放入碘磁搅拌子,瓶口安装回流冷凝器,其上部带干燥管。在瓶中放入46.8g(0.72mol)锌铜偶和250ml无水乙醚,加入1粒碘晶体,搅拌混合物至棕色消失。一次性加入53.3g(0.65mol)环己烷和190g(0.71mol)二碘甲烷,搅拌并加热反应混合物至温和的回流。30~45min后,发生了温和的放热反应,这时可以停止加热。大约30min后放热反应停止。混合物在搅拌下回流15h。其后,灰色的锌铜偶转变成铜粉,将乙醚溶液倾出而与铜和未反应的锌铜偶分离。用2份30ml的乙醚洗涤固体残渣,将洗涤液与前述倾出的乙醚溶液合并,依次用2*100ml水摇荡,乙醚溶液用无水硫酸镁干燥后过滤,用填充了玻璃环的20cm*2cm蒸馏柱蒸出乙醚,剩余物則用45cm长的旋带分馏柱蒸馏,得35~36g(56%~58%)的二环【4.4.0】庚烷, bp116~117℃,折射率1.4546

用途

烯键的环丙烷试剂,炔键也可相似地环丙烯化,还可使羟基转化成端烯基,使稠环角甲基化,等等

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

[1]Simmons H E,et al.Org.React.,1973,20:1 [2]Smith R D,Simmons H E.Org.Synth.,1961,41:72 [3]见本书第291页 [4]Rawson R J,Harrison J T.J.Org.Chem.,1970,35:2057 [5]Sidduri A,et al.J.Org.Chem.,1993,58:2703

备注

暂无

表征图谱