三甲胺 Trimethylamine

编号系统

CAS号：75-50-3

MDL号：MFCD00008327

EINECS号：200-875-0

RTECS号：PA0350000

BRN号：956566

PubChem号：24889324

物性数据

1.性状：无色、有鱼油臭的气体。^[1]

2.熔点（℃）：-117.2^[2]

3.沸点（℃）：2.87^[3]

4.相对密度（水=1）：0.66（-5℃）^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.04^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：187（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2443.1^[7]

8.临界温度（℃）：161^[8]

9.临界压力（MPa）：4.15^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.16^[10]

11.闪点（℃）：3.33；-12.2（CC）^[11]

12.引燃温度（℃）：190^[12]

13.爆炸上限（%）：11.6^[13]

14.爆炸下限（%）：2.0^[14]

15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯、甲苯、二甲苯、氯仿等。^[15]

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：5000mg/kg（大鼠经口）；90mg/kg（小鼠静脉）

LC50：2000ppm（大鼠吸入，1h）；19000mg/m³（小鼠吸入）

2.刺激性  暂无资料

3.其他^[17]  LCLo：3500ppm（大鼠吸入，4h）

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性^[18]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解66%~92%。

3.非生物降解性^[19]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为9h（理论）。

4.其他有害作用^[20]  该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：19.66

2、摩尔体积（cm³/mol）：58.3

3、等张比容（90.2K）：177.1

4、表面张力（dyne/cm）：18.6

5、极化率（10^-24cm³）：7.79

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质具有叔胺的典型性质。例如：① 水溶液呈碱性。与卤代烷作用生成季铵盐。与无机酸、有机酸、重金属、氯化物等生成盐或络盐。② 叔胺盐比较稳定。但呈游离状态时则比伯胺、仲胺易氧化。对酸性高锰酸钾比较稳定，易被碱性高锰酸钾氧化成仲胺。与过硫酸、过氧化氢、有机过氧酸等作用，得到胺的含氧化合物。③ 与亚硝酸不反应。④ 与溴化氰反应生成加成化合物，但不稳定，容易分解成溴代烷和二烷基氨基氰。后者水解生成仲胺。此外，加热至380~400℃时发生热解，首先生成甲胺、甲烷等，其次生成大量的氮、乙烷和氢。在三甲胺水溶液中加入活性炭，35℃吹入氧气，生成甲醛、二甲胺等。三甲胺水溶液对光不稳定，紫外线照射下100℃时分解生成多种气态物质。

2.本品有毒。对动物：吸入三甲胺时，LD5019mg/L。按照大白鼠中枢神经系统状态的变化，如作用时间为4小时，则三甲胺的毒性作用阈为0.025mg/L。对人：嗅觉阈浓度0.002mg/L。浓的三甲胺水溶液能引起皮肤有剧烈的烧灼感并使其潮红。洗去溶液后，皮肤上仍残留点状出血，并在短时仍感觉疼痛。工作场所三甲胺最高容许浓度5mg/m3。操作时应穿戴防护用品，注意安全。设备要求严密。局部和整体通风良好。生产和使用三甲胺的工作人员应定期体检。

3.稳定性^[21]  稳定

4.禁配物^[22]  强氧化剂、强酸、卤素

5.避免接触的条件^[23]  受热

6.聚合危害^[24]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[25]  储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

合成方法

1.以甲醇与氨（1：2.5）在高温（420℃）、高压（4900kPa）下，以活性氧化铝为催化剂进行反应，制得的粗混甲胺，经分馏得到三甲胺。小量生产时可用甲醛作原料。生产时将氯化铵投入反应锅，一面升温，一面滴加甲醛，并收集蒸出物，直到温度升到148℃，即为甲基化反应终点。出料，得三甲胺盐酸盐（[593-81-7]）。蒸出的甲醛溶液备用。将三甲胺盐酸盐用氢氧化钠溶液混合加热至80℃，游离出三甲胺气体。

精制方法：常含有甲醇、甲胺、二甲胺等杂质。可利用萃取蒸馏或共沸蒸馏进行精制。要得到纯净的三甲胺，可加入醋酐或乙酰氯进行蒸馏。伯胺、仲胺生成乙酰化物，沸点高不易蒸出。将馏出的三甲胺用活性氧化铝处理后，加芴酮钠干燥备用。此外，将其通过一个装有固体氢氧化钾的干燥塔，可得纯的干燥气态三甲胺。若要精制三甲胺盐酸盐可用氯仿、乙醇、丙醇或苯和甲醇的混合液重结晶，并在盛有石蜡的真空干燥器中干燥。

用途

1.用作消毒剂、天然气的警报剂、分析试剂和有机合成原料，也用于医药、农药、照相材料、橡胶助剂、炸药、化纤溶剂、表面活性剂和染料的原料。与环氧乙烷的反应产物用作缩聚反应的催化剂。与2-氯乙醇的反应产物胆碱氯化物用作鸡饲料的添加剂。

2.主要的有机合成原料，可用于生产各种工业助剂、表面活性剂和染料、离子交换树脂、絮凝剂、其他阳离子聚合物等。

3.用作分析试剂和用于有机合成，也用作消毒剂等。^[26]

安全信息

危险运输编码：UN 1083 2.1

危险品标志：易燃 很易燃 有害

安全标识：S3 S16 S26 S29 S45 S36/S37/S39

危险标识：R12 R20 R34 R41 R20/22 R37/38

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱