CAS号:75-64-9
MDL号:MFCD00008050
EINECS号:200-888-1
RTECS号:EO3330000
BRN号:605267
PubChem号:24864378
CAS号:75-64-9
MDL号:MFCD00008050
EINECS号:200-888-1
RTECS号:EO3330000
BRN号:605267
PubChem号:24864378
1. 性状:无色易燃液体,有氨味。
2. 沸点(ºC,101.3kPa):46
3. 熔点(ºC):-67
4. 相对密度(g/mL,25/4ºC):0.6908
5. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.5
6. 折射率(25ºC):1.378
7. 闪点(ºC):-8.9
8. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):29.73
9. 生成热(KJ/mol):-150.72
10. 燃烧热(KJ/mol):2997.49
11. 比热容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定压):2.61
12. 临界温度(ºC):210.7
13. 临界压力(MPa):3.84
14. 爆炸下限(%,V/V,100ºC):1.7
15. 爆炸上限(%,V/V,100ºC):8.9
16. pKa:10.87
17. 溶解性:能与水和乙醇混溶,溶于一般有机溶剂。
1、急性毒性:人口服TCLO:40 mg/m3/8H-I;大鼠口径LD50:44mg/kg;
大鼠吸入LC50:3800 mg/m3/4H;大鼠LD50:450mg/kg;
小鼠LD50:378mg/kg;兔子皮肤LD50:2mg/kg;兔子LD50:375mg/kg;
2、其他多剂量毒性数据:大鼠吸入LC50:2010mg/m3/6H/13W-I
1、 摩尔折射率:24.08
2、 摩尔体积(m3/mol):98.2
3、 等张比容(90.2K):215.4
4、 表面张力(dyne/cm):23.0
5、 极化率(10-24cm3):9.54
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):26
7、 重原子数量:5
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:25.1
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇,经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。
2.本品具有中等毒性,对眼睛和皮肤有刺激作用。按一般胺类化合物防护。参见正丁胺。
3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。
1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。
叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。
在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20%氢氧化钠溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解
将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行蒸馏,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料,与氢氰酸反应后用氨中和得产品。
有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。
2. 烟草:OR,18。由异丁烯与氢氰酸反应,再用氨中和制得。
有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。叔丁胺的衍生物可用作润滑油添加剂和硫化添加剂。