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叔丁基胺

  • 物竞编号:01JX
  • 中文名称:叔丁基胺
  • 英文名称:tert-Butylamine
  • 别名名称:2-氨基异丁烷 三甲基氨基甲烷 2-氨基-2-甲基丙烷
  • 更多别名:2-Amino-2-Methylpropane Trimethylaminomethane 2-Aminisobutane
  • 分 子 式:C4H11N
  • 分 子 量:73

编号系统

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CAS号:75-64-9

MDL号:MFCD00008050

EINECS号:200-888-1

RTECS号:EO3330000

BRN号:605267

PubChem号:24864378

物性数据

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1.       性状:无色易燃液体,有氨味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):46

3.       熔点(ºC):-67

4.       相对密度(g/mL,25/4ºC):0.6908

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.5

6.       折射率(25ºC):1.378

7.       闪点(ºC):-8.9

8.       蒸发热(KJ/mol,25ºC):29.73

9.       生成热(KJ/mol):-150.72

10.    燃烧热(KJ/mol):2997.49

11.    比热容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定压):2.61

12.    临界温度(ºC):210.7

13.    临界压力(MPa):3.84

14.    爆炸下限(%,V/V,100ºC):1.7

15.    爆炸上限(%,V/V,100ºC):8.9

16.    pKa:10.87

17.    溶解性:能与水和乙醇混溶,溶于一般有机溶剂。

毒理学数据

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1、急性毒性:人口服TCLO:40 mg/m3/8H-I;大鼠口径LD50:44mg/kg;

                          大鼠吸入LC50:3800 mg/m3/4H;大鼠LD50:450mg/kg;

                          小鼠LD50:378mg/kg;兔子皮肤LD50:2mg/kg;兔子LD50:375mg/kg;

2、其他多剂量毒性数据:大鼠吸入LC50:2010mg/m3/6H/13W-I

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:24.08

2、   摩尔体积(m3/mol):98.2

3、   等张比容(90.2K):215.4

4、   表面张力(dyne/cm):23.0

5、   极化率(10-24cm3):9.54

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:1

4、   可旋转化学键数量:0

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):26

7、   重原子数量:5

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:25.1

10、   同位素原子数量:0

11、   确定原子立构中心数量:0

12、   不确定原子立构中心数量:0

13、   确定化学键立构中心数量:0

14、   不确定化学键立构中心数量:0

15、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇,经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。

2.本品具有中等毒性,对眼睛和皮肤有刺激作用。按一般胺类化合物防护。参见正丁胺。

3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。
 

贮存方法

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本品应密封于阴凉处保存。

本品用聚乙烯塑料桶包装,每桶25kg,运输时外加木箱加固,也可用槽车和贮罐装运。贮存于阴凉通风处。因其沸点低,易挥发,宜于冬季低温运输。

合成方法

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1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。

叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。

在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20%氢氧化钠溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解


将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行蒸馏,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料,与氢氰酸反应后用氨中和得产品。

有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。

2. 烟草:OR,18。由异丁烯与氢氰酸反应,再用氨中和制得。

用途

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有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。叔丁胺的衍生物可用作润滑油添加剂和硫化添加剂。

安全信息

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危险运输编码:UN 3286 3/PG 2

危险品标志: 易燃腐蚀

安全标识:S16 S26 S45 S36/S37/S39 S28

危险标识:R11 R35 R20/22 R25

表征图谱

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  1. 叔丁基胺红外图谱(IR1)
    叔丁基胺红外图谱(IR1)
  2. 叔丁基胺红外图谱(IR2)
    叔丁基胺红外图谱(IR2)
  3. 叔丁基胺质谱(MS)
    叔丁基胺质谱(MS)
  4. 叔丁基胺核磁图(13CNMR)
    叔丁基胺核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 叔丁基胺核磁图(1HNMR)
    叔丁基胺核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  6. 叔丁基胺Raman光谱
    叔丁基胺Raman光谱