物竞编号 061R
分子式 C6H7NO
分子量 109
标签 间氨基酚, 间羟基苯胺, 3-氨基苯酚, 3-氨荃苯酚, 3-氨基-1-羟基苯, 3-Aminophenol, 3-Amino-1-hydroxybenzene, m-Hydroxyaniline, 芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:591-27-5

MDL号:MFCD00007786

EINECS号:209-711-2

RTECS号:SJ4900000

BRN号:636059

PubChem号:24862712

物性数据

1.性状:白色或浅黄色片状结晶。[1]

2.熔点(℃):124~126[2]

3.沸点(℃):164(1.47kPa)[3]

4.饱和蒸气压(kPa):1.47(164℃)[4]

5.辛醇/水分配系数:0.15~0.17[5]

6.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚。[6]

毒理学数据

1.急性毒性[7]

LD50:924mg/kg(大鼠经口);401mg/kg(小鼠经口)

LC50:1162mg/m3(大鼠吸入)

2.刺激性[8]

家兔经皮:12.5mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:100mg(24h),中度刺激。

生态学数据

1.生态毒性[9]  LD50:750mg/kg(鹌鹑,经口)

2.生物降解性[10]  EEC呼吸仪测试(respirometric test),初始浓度20mg/L,温度20℃,延迟时间22d。14d后,ThOD为0;28d后,ThOD为0~76%,DOC去除率为0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上

3.非生物降解性[11]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为2h(理论)。

4.生物富集性[12]  BCF:>4(鲤鱼,接触浓度1mg/L,接触时间6周);>40(鲤鱼,接触浓度0.1mg/L,接触时间6周)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.37

2、摩尔体积(cm3/mol):90.1

3、等张比容(90.2K):248.1

4、表面张力(dyne/cm):57.4

5、极化率(10-24cm3):12.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.氨基苯酚分子内存在两个有毒基团,所以具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收并引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘。

2.稳定性[13]  稳定

3.禁配物[14]  酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

4.避免接触的条件[15]  受热

5.聚合危害[16]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[17] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.以间氨基苯磺酸为原料,经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液,使pH为7-8,过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱,加热熔化或蒸浓,在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕,继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中,过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃,析出粗间氨基酚,过滤,将滤饼加入蒸馏锅,真空蒸馏,馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶,熔点119-123℃,含量≥98%。

2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液(pH=7~8),过滤得间氨基苯磺酸盐,将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中,于270℃反应至Na2SO3不再生成为止,加水稀释过滤,分去Na2SO3残渣,然后过热水稀释碱溶液,稀释温度保持在100~110℃进行热过滤,滤液用30%工业盐酸酸化,温度不高于90℃,酸化终点pH=7~8,酸化后降温至20℃以下,静置,结晶,过滤,再经真空蒸馏即得成品。

 

3.间苯二胺法   经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g,(氯化氢:间苯二胺=2.0),在170℃下反应40h,间氨基苯酚收率75%。

4.间苯二酚氨化法  向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g(0.045mol)、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol),用氮气置换后,在230℃下反应2h、冷却,取出反应物,减压下浓缩至干,然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%,间氨基苯酚选择性100%(摩尔)。

用途

1.有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。

2.用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上用于染发剂中(作为配合染料)。

3.用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂;用作偶氮染料的中间体。

4.用于制造染料、药物及塑料固化剂等。[18]

安全信息

危险运输编码:UN 2512 6.1/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S28 S61

危险标识:R20/22 R51/53

文献

[1~18]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱