叔戊醇 tert-Amyl Alcohol

编号系统

CAS号：75-85-4

MDL号：MFCD00004478

EINECS号：200-908-9

RTECS号：SC0175000

BRN号：1361351

PubChem号：24854418

物性数据

1.       性状：无色透明液体，有特殊的刺激性气味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：102.0

3.       熔点（ºC）：-8.8

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8090

5.       相对密度（25℃，4℃）：0.8044

6.       折射率（n20ºC）：1.4050

7.       黏度（mPa·s,25ºC）：3.70

8.       闪点（ºC,开口）：21

9.       蒸发热（KJ/kg,b.p.）：444.63

10.    熔化热（KJ/kg）：52.75

11.    生成热（KJ/mol）：-403.73

12.    比热容（KJ/(kg·K),定压）：3.15

13.    临界温度（ºC）：270.55

14.    蒸气压（kPa,17.2ºC）：1.33

15.    溶解度（%,水,30ºC）：14.0

16.    体膨胀系数（K^-1）：0.00133

17.    溶解性：微溶于水，能溶解甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、油酸、硬脂酸和石蜡等。

18.   常温折射率（n²⁵）：1.4020

19.    临界压力（MPa）：3.71

20.    偏心因子：0.483

21.    溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.759

22.    van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.170×10⁹

23.    van der Waals体积（cm³·mol^-1）：62.610

24.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：3353.1

25.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-329.7

26.    气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：362.8

27.    气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-165.18

28.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3303.06

29.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-379.49

30.    液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：229.3

31.    液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-175.14

32.    液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：251.6

毒理学数据

1、急性毒性

人LDLO：441 mg/kg

大鼠经口LD50：1000mg/kg

大鼠腹腔LDL0：1530mg/kg

大鼠皮下LDL0：1400mg/kg

大鼠直肠LDL0：1400mg/kg

小鼠口径LD50：2500mg/kg

小鼠腹腔LDL0：2mg/kg

小鼠静脉LDL0：610mg/kg

兔子口径LD50：2028mg/kg

蛙直肠LDL0：4mg/kg

2、属低毒类。生理作用与戊醇相似。在戊醇异构体中，麻醉性按仲戊醇、叔戊醇、异戊醇的顺序依次减弱。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：26.71

2、   摩尔体积（cm³/mol）：108.6

3、   等张比容（90.2K）：242.9

4、   表面张力（dyne/cm）：25.0

5、   极化率（10^-24cm³）：10.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:39.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

具有叔醇的化学反应性。在戊醇异构体中，麻醉性按仲戊醇、叔戊醇、异戊醇的顺序依次减弱。

　中等毒性，刺激眼、鼻和呼吸器官。吸入其蒸气能引起眩晕、头痛、咳嗽、恶心、耳鸣、谵语，严重者可致高铁血红蛋白病、糖尿病等。大鼠口服LD50为1000mg/kg。

 

贮存方法

 本品应密封于阴凉避光通风处保存。

　165kg铁桶包装。通风、干燥、防火、防爆、密封贮存。应防止猛烈撞击，避免日晒、雨淋。

合成方法

1. 以丙酮、乙炔为原料，经炔化，加氢而得。将乙炔溶于液氨中，与丙酮、催化剂混合后送入炔化反应器，反应液经闪蒸，分出未反应的乙炔和氨，蒸出未反应的丙酮，得到的甲基丁炔醇进入加氢反应器反应，生成叔戊醇，经脱水、精制而得产品。

2. 由异戊烯加水而成。

3. 用由戊烷经氯化和水解后生成的混合醇分馏制得。原料戊烷先用无水氯化氢脱水，蒸发后与氯气混合进入反应器，反应温度为250-300℃。反应生成物经四个精馏塔精馏分离得到氯戊烷。在水解器中以油酸钠为催化剂，用氢氧化钠水溶液使氯戊烷水解，粗戊醇与水分离、蒸馏可得含伯醇59%、仲醇36%、叔醇5%的戊醇。采用以丙酮和乙炔为原料的方法，可获得纯度为99%的产品。原料消耗定额：丙酮1040kg/t、电石1500kg/t、氢气（99.5%）650m3、液氨135kg/t、碳酸钾340kg/t。

 精制方法     用无水碳酸钾、氧化钙、氢化钙或金属钠回流后分馏。

4.制法：

由丙酸乙酯(2)102g(1.0mol)和由49g(2mol)铁屑与284g(2.0mol)碘甲烷反应制备的碘化甲基镁作用，按上述2-甲基-2-戊醇的操作方法，收集100～102℃的馏分，得2-甲基-2-丁醇(1)。^[1]

用途

1.有机合成、溶剂、高纯度的可用作气相色谱分析中定性、定量的标准物质。用作各种纤维素酯、纤维素醚、涂布漆、清漆的溶剂、矿物浮选剂、医药原料及硝基喷漆的助溶剂。

2.主要用作新型农药粉锈宁、人造高级香料麝香、种子保护剂三唑醇及彩色胶片呈色剂的原料；还可以用于频哪酮、三唑酮等。


　

安全信息

危险运输编码：UN 1105 3/PG 2

危险品标志：易燃 有害

安全标识：S46

危险标识：R11 R20 R37/38

文献

[1]参考文献： Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：371. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱