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缩水甘油

  • WinID:05R3
  • 中文名称:缩水甘油
  • 英文名称:Glycidyl
  • 别名名称:2,3-环氧丙醇
  • 更多别名:2,3-epoxypropanol
  • 分 子 式:C3H6O2
  • 分 子 量:74.08

编号系统

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CAS号:556-52-5

MDL号:MFCD00005147

EINECS号:209-128-3

RTECS号:UB4375000

BRN号:383562

PubChem号:24873271

物性数据

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1.性质:无色并近于无臭的液体

2.熔点(℃):-53

3.沸点(0.1MPa):162~163℃(分解)   54℃(1.33kPa)

4.相对密度(kg/ml,20℃):1.105

5.折射率:1.4311

6.闪点(℃):71.5

7.燃点(℃):415

8.粘度(20℃):4.00mPa·s

9.表面张力(mN/m,22℃):45.3

10.溶解性:能与水、低碳醇、酯、酮、乙醚、苯、甲苯、苯乙烯、氯苯、氯甲烷、氯仿、三氯乙烯、二甲基甲酰胺、二甲亚砜及乙腈完全互溶,部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1,1,1-三氯乙烷,几乎不溶于脂肪族和脂环族烃类。

毒理学数据

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1.  毒性分级     高毒

2.  急性毒性:口服- 大鼠  LD50: 420 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 431 毫克/ 公斤。

3.  刺激数据:皮肤- 兔 100 毫克/ 24小时  中度; 眼睛- 兔 2 毫克/ 24小时  重度。

4.  中度刺激皮肤、黏膜。可使中枢神经系统兴奋继而抑郁。可经皮肤吸收。

生态学数据

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其它有害作用:能自聚,酸、碱或盐类能促进自聚,甚至有爆炸危险。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:17.05

2、   摩尔体积(cm3/mol):62.8

3、   等张比容(90.2K):165.7

4、   表面张力(dyne/cm):48.3

5、   极化率(10-24cm3):6.76

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积32.8

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.  无色并近于无臭的液体。 与水、低碳醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿等混溶,部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1,1,-三氯乙烷,几乎不溶于脂肪族和脂环族烃类。能自聚,酸、碱或盐类能促进自聚,甚至有爆炸危险。化学性质活泼,能进行开环反应,与醇缩合生成甘油醚,与羧酸反应生成甘油酯,与盐酸反应生成1-氯化,3-丙二醇,水解生成丙三醇,催化加氢生成丙二醇,还可进行聚合及缩聚等反应。水解可生成甘油。

2.  本品无毒,操作人员应穿戴防护用具。可通过皮肤吸入人体。与其接触能引起皮肤、眼、呼吸道、胃肠道黏膜危害眼角膜。操作和处理缩水甘油时必须穿戴安全眼镜、防护手套及有关防护用品。
 

贮存方法

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1.  为防止聚合,通常贮存于含有苯、甲苯等惰性溶剂的洁净容器中。防潮、防雨淋,远离热源。

2.  贮存容器必须清洁,以防发生重排和聚合反应。为防止发生聚合反应,常将其贮存在惰性溶剂如苯、甲苯、酮、酯、醚、仲醇或叔醇中。

合成方法

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1.  甘油氯醇法由氯丙二醇在碱存在下反应而得。反应在0℃左右进行,反应产物分离出盐类后用减压蒸馏精制,即得纯缩水甘油。

2.  醇丙烯法用过氧化氢或过乙酸对烯丙醇环氧化可获得缩水甘油。采用过乙酸为环氧化剂时,反应速度较快,产物中缩水甘油极易与乙酸反应生成缩水甘油乙酸酯,使蒸馏分离困难,而且缩水甘油和乙酸的混合物在室温下能发生强烈放热反应引起爆炸,因此该法在工业上应用困难很大。过氧化氢作环氧化剂时,采用六价钨酸为催化剂,反应温度40-45℃,原料的摩尔配比为水:烯丙醇:过氧化氢=33.5:1.5:1.0,催化剂用量为1.5-2.0g/mol过氧化氢,反应混合物pH值4-5,反应停留时间在为2.5-3h。

 3.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入3-氯-1,2-丙二醇(2)332g(3.0mol),冰盐浴冷却至0℃,分批加入氢氧化钾粉末74g(1.32mol),约5h加完,加入过程中保持反应体系0℃左右。而后升至室温,继续搅拌反应4h。滤去固体,滤液减压蒸馏,收集44~56℃/80~150Pa的馏分,得2,3-环氧-1-丙醇(1)83.5g,收率97%。[1]

用途

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1.  主要用作环氧树脂稀释剂、塑料和纤维改性剂、卤代烃类的稳定剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂和芳烃萃取剂等。缩水甘油的衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业的原料。

2.  用作环氧树脂活性稀释剂、树脂和纤维的改性剂、含蛋白质食品的保藏剂、药物和啤酒的杀菌剂等。

安全信息

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危险运输编码:UN 2810 6.1/PG 3

危险品标志: 有毒

安全标识:S45 S53

危险标识:R23 R45 R60 R68 R21/22 R36/37/38

表征图谱

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  1. 缩水甘油红外图谱(IR1)
    缩水甘油红外图谱(IR1)
  2. 缩水甘油核磁图(13CNMR)
    缩水甘油核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 缩水甘油核磁图(1HNMR)
    缩水甘油核磁图(<sup>1</sup>HNMR)