物竞编号 0630
分子式 C7H14
分子量 98.19
标签 正庚烯, 正戊基乙烯

编号系统

CAS号:592-76-7

MDL号:MFCD00009531

EINECS号:209-767-8

RTECS号:MJ8840000

BRN号:1098332

PubChem号:24895562

物性数据

1.性状:无色透明液体[1]

2.熔点(℃):-119.7[2]

3.沸点(ºC):93.6[3]

4.相对密度(水=1):0.697[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.39[5]

6.饱和蒸气压(kPa):13.4(37.7℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-4653.1[7]

8.临界压力(MPa):2.82[8]

9.辛醇/水分配系数:3.99[9]

10.闪点(℃):0(CC)[10]

11.引燃温度(℃):260[11]

12.爆炸上限(%):8[12]

13.爆炸下限(%):0.8[13]

14.溶解性:不溶于水,溶于乙醚、乙醇、丙酮等多数有机溶剂。[14]

15.临界密度(g·cm-3):0.24

16.临界体积(cm3·mol-1):409

17.临界压缩因子:0.267

18.偏心因子:0.331

19.Lennard-Jones参数(A):12.12

20.Lennard-Jones参数(K):185.6

21.溶度参数(J·cm-3)0.5:15.433

22.van der Waals面积(cm2·mol-1):1.046×1010

23.van der Waals体积(cm3·mol-1):75.000

24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4692.65

25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-62.72

26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :423.59

27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):95.40

28.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):150.75

29.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4657.00

30.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-98.37

31.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :327.65

32.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):88.37

33.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):211.79

毒理学数据

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

3.其他[15]  TCLo:60g/m3(小鼠吸入,2h)

生态学数据

1.生态毒性[16]  LC50:4900mg/L(24h)(食蚊鱼)

2.生物降解性   暂无资料

3.非生物降解性[17]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为9.5h(理论)。

4.生物富集性[18]  BCF:630(理论)

5.其他有害作用[19]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率:34.20

2、摩尔体积(cm3/mol):139.1

3、等张比容(90.2K):299.6

4、表面张力(dyne/cm):21.4

5、介电常数(F/m):2.06

6、极化率(10-24cm3):13.55

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:37.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[20]   稳定

2.禁配物[21]  强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素

3.避免接触的条件[22]  受热,接触空气

4.聚合危害[23]  聚合

贮存方法

储存注意事项[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.制法:

正丁基溴化镁:于500mL装有搅拌器、回流冷凝器(带有氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入12.2g(0.5mol)干燥的镁屑,少量的碘,100mL用金属钠干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL,微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后,移去热源,滴加正丁基溴的乙醚溶液,控制滴加速度,以保持反应不至于太剧烈,必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应,直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁(3)溶液。 1-庚烯(1):更换上面装置的滴液漏斗,漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL,将反应瓶用冷水冷却,慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液,滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈,可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中,将固体物粉碎,加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层,用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐,无水硫酸镁干燥。分馏,先蒸出乙醚,而后收集93~95℃的镏分,得1-庚烯(1)29g,收率70%。[26]

2.制法:

正庚基三甲基碘化铵(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺(2),74g(0.4mol)新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF,冰水冷却下滴加碘甲烷80g(0.56mol)。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚,充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体,乙醚洗涤,无水乙醇中重结晶,得正庚基三甲基碘化胺(3)37g,mp145~146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中,加热至85℃,剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中,静置,使氢氧化银沉于底部,以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水,再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银,同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐,用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃),得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵(4)。1-庚烯(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却),加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃,蒸出水。升温至约190℃使(4)不断分解,蒸出生成的产物,直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中,用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺),再用水洗,无水硫酸钠干燥后,蒸出乙醚,而后进行分馏,收集(93~94℃)的馏分,得1-庚烯(1)约6g,收率60%。[27]

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘,慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g,0.5mol)的混合液。保持反应液回流,约1h甲烷。搅拌反应20min,生成丁基溴化镁(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚,剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴,滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中,固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层,用硫酸铵溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。分馏,收集93~95℃的馏分,得1-庚烯(1)29g,收率71%。[28]

用途

1.用作溶剂和有机合成中间体。[25]

安全信息

危险运输编码:UN 2278 3/PG 2

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S16 S26 S36 S62

危险标识:R11 R65 R36/37/38

文献

[1~25]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978::340. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978::333. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [28]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978::340. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱