物竞编号 06WA
分子式 C6H14O2
分子量 118.17
标签 1,6-二羟基已烷, 六亚甲基二醇, 六亚甲基甘醇, Hexamethylene glycol, 1,6-Dihydroxyhexane, 增塑剂, 醇类溶剂, 配制印刷油墨

编号系统

CAS号:629-11-8

MDL号:MFCD00002985

EINECS号:211-074-0

RTECS号:MO2100000

BRN号:1633461

PubChem号:24854405

物性数据

1.       性状:白色针状结晶

2.       沸点(ºC,101.3kPa):243

3.       沸点(ºC,2.27kPa):152

4.       沸点(ºC,1.2kPa):132

5.       熔点(ºC):41.5

6.       相对密度(g/mL,50ºC):0.965

7.       相对密度(g/mL,104ºC):0.927

8.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.07

9.       折射率(25ºC):1.4579

10.    黏度(mPa·s,48.0ºC):46.86

11.    黏度(mPa·s,104ºC):6.91

12.    闪点(ºC):101

13.    蒸气压(kPa,25ºC):0.0005

14.    燃烧热(KJ/mol):53.10

15.    爆炸上限(%,V/V):16

16.    爆炸下限(%,V/V):6.6

17.    溶解性:易溶于水、甲醇、丁醇、乙酸丁酯,微溶于热醚,不溶于苯。

18.  常温折射率(n20):1.4434d

19.    相对密度(20℃,4℃):0.990d

20.    溶度参数(J·cm-3)0.5:25.907

21.    van der Waals面积(cm2·mol-1):1.102×1010

22.    van der Waals体积(cm3·mol-1):77.460

23.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3817.4

24.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-544.4

25.    晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3791.92

26.    晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-569.95

27.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3900.7

28.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-461.1

毒理学数据

急性毒性:大鼠(口服)LD50: 3730mg/kg;小鼠(腹膜)LC50: 1738mg/kg;兔子(皮上)LD50: >10mg/kg;

由于食盐的LD50是3000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。低毒或无毒,一般无吸入的危险性。

生态学数据

对水稍微有危害的,不要让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:32.91

2、   摩尔体积(cm3/mol):122.5

3、   等张比容(90.2K):304.3

4、   表面张力(dyne/cm):37.9

5、   极化率(10-24cm3):13.04

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:31.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

必须远离氧化剂,还原剂,酸性氯化物,酸酐,氯甲酸酯。

贮存方法

1.存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。

2.储存的地方必须远离氧化剂,还原剂,酸性氯化物,酸酐,氯甲酸酯。

合成方法

1.由己二酸二乙酯或已二酸二甲酯在金属钠、乙醇或在铅铬氧化物的存在下进行催化还原,或将2,4二炔-1,6-二醇催化还原而制得。例如由乙二酸二乙酯加氢还原。上述反应催化剂为亚铬酸铜,通氢压力为3.79-20.68MPa,反应温度为255℃,所得产品收率为85%-90%。

2.将原料己二酸二乙酯和催化剂亚铬酸铜先加到高压釜中,闭紧后,再通入合 格 氢 气,控 制 压 力 为 3.79~20.68MPa。然后搅拌并加热至255℃进行反应,直到氢被吸收完全:

停止搅拌并冷却至常压过滤,滤出的催化剂用乙醇洗涤数次,将洗涤液并入滤液。加入40%氢氧化钠溶液,加热回流2h,之后,蒸出乙醇,蒸气温度达95℃时停止蒸馏,冷却后,用乙醚充分萃取,依次蒸出乙醚、水和乙醇,最后减压 蒸 馏,在533Pa 下 收 集143~144℃馏分,即为成品。

3.制法:

于高压反应釜中,加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化剂,减压除去空气后,通入氢气,直至氢气压力达到约13.7MPa,搅拌下加热至255℃进行反应,直至氢气不再吸收为止。反应过程中,氢气压力下降,应随时补充氢气并保持相应压力。大约需要6~12。冷却后,减压至常压,倒出反应液。用95%的乙醇冲洗反应釜。加入25mL(40%)的氢氧化钠溶液,回流2h以分解未反应的酯。蒸馏,直至蒸汽温度达到95℃以除去乙醇。剩余物用乙醚进行连续提取法提取。蒸出乙醚和可能残余的乙醇,最后减压蒸馏,收集146~149℃/2.25kPa的馏分,得1,6-己二醇(1)52g,冷后固化,mp41~42℃,收率88%。注:①连续提取约40h,以保障提取完全。[1]

4..制法:

于高压反应釜中加入己二酸二乙酯(2)101g(0.52mol),10gCu-CrO催化剂,密闭反应釜,用氢气置换空气后,通入氢气至压力13.7MPa,搅拌下尽可能快地加热至255℃,并保持此温度直至氢气吸收完全。约6~12h。冷却,降压,停止搅拌。打开反应釜,倒出反应液,乙醇洗涤反应釜。过滤除去催化剂。滤液中加入25mL(40%)的氢氧化钠溶液,回流2h以水解未反应的酯。蒸馏,直至蒸汽温度达到95℃以除去乙醇。剩余物加入25mL水,于是取器中用乙醚连续提取(36~48h)。蒸出乙醚和残存的乙醇后,减压蒸馏,收集146~149℃/2.36kPa的馏分,冷后固体,得产物(1)52g,mp41~42℃,收率88%。[2]

5.制法:

 于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的干燥的反应瓶中,加入四氢铝锂10.5(0.263mol),300mL用金属钠干燥的乙醚,搅拌10min,四氢铝锂不全溶。慢慢滴加由新蒸馏的己二酸二乙酯(2)50.5g(0.25mol)溶于150mL无水乙醚的溶液,控制滴加速度,使反应液保持回流。反应体系逐渐变粘稠,注意酚4次各加入50mL无水乙醚,以便于搅拌。加完后继续搅拌反应10min。慢慢滴加75mL水,或者加入22g乙酸乙酯以分解四氢铝锂。过滤,无水硫酸镁干燥,旋转蒸出乙醚,得无水粘稠物18.5g,冷后固化,mp41~42℃,为纯的1,6-己二醇(1)。滤饼溶于20%的硫酸中,乙醚提取6次,或者用乙醚连续提取,蒸出乙醚后,得6g产物,mp41~42℃,共得产物(1)24.5g,收率91%。[3]

用途

1.用于生产聚氨酯、不饱和聚酯、增塑剂、胶凝剂的硬化剂、润滑油的热稳妥定性改良剂等。

2.也用作溶剂、配制印刷油墨。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S23 S24/25 S36/S37

危险标识:R36/37/38

文献

[1]参考文献:1、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:361. 2、Lazier W A,Hill J W and Amend W J. Org Synth,1943,Coll Vol2:325. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2][3]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers ,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:362. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱