苯甲酸甲酯 Methyl benzoate

编号系统

CAS号：93-58-3

MDL号：MFCD00008421

EINECS号：202-259-7

RTECS号：DH3850000

BRN号：1072099

PubChem号：24851053

物性数据

1.性状：无色透明油状液体，有芳香味。^[1]

2.熔点（℃）：-12.3^[2]

3.沸点（℃）：198^[3]

4.相对密度（水=1）：1.09^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.68^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（39℃）^[6]

7.临界压力（MPa）：3.59^[7]

8.辛醇/水分配系数：2.12^[8]

9.闪点（℃）：82.8（CC）^[9]

10.引燃温度（℃）：505^[10]

11.爆炸上限（%）：6.7^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于甲醇、乙醇、乙醚。^[13]

14.折射率（16ºC）：1.5164

15.黏度（mPa·s,15ºC）：2.298

16.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：57.0

17.熔化热（KJ/mol）：9.7

18.生成热（KJ/mol）：3949

19.燃烧热（KJ/mol）：3952.2

20.热导率（W/(m·K)）：0.01468

21.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.60

22.电导率（S/m,22ºC）：1.37×10^-5

23.体膨胀系数（K^-1）：0.000876

24.相对密度（20℃，4℃）：1.0885

25.相对密度（25℃，4℃）：1.0838

26.常温折射率（n²⁰）：1.5168

27.常温折射率（n²⁵）：1.5146

28.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.476

29.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：9.530×10⁹

30.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：73.910

31.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4003.46

32.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-287.98

33.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3947.90

34.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-343.55

35.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：214.2

毒理学数据

1.急性毒性^[14]

LD50：1117mg/kg（大鼠经口）；3330mg/kg（小鼠经口）；2170mg/kg（兔经口）

2.刺激性    暂无资料

 

生态学数据

1.生态毒性^[15]

EC50：4.6mg/L（30min）（发光菌Microtox毒性测试）。

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性^[16]   当pH值为7，9时，水解半衰期分别为2.8a，10d。

空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为18.5d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：38.02

2、摩尔体积（cm³/mol）：127.3

3、等张比容（90.2K）：312.1

4、表面张力（dyne/cm）：36.1

5、极化率（10^-24cm³）：15.07

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：苯甲酸甲酯比较稳定，但在苛性碱存在下加热时水解生成苯甲酸和甲醇。在密封管中于380～400℃加热8小时无变化。在灼热的金属网上热解时，生成苯、联苯、苯基苯甲酸甲酯等。在10MPa、350℃加氢生成甲苯。苯甲酸甲酯在碱金属乙醇化物存在下，与伯醇发生酯交换反应。例如，在室温下与乙醇反应有94％变成苯甲酸乙酯；与丙醇反应有84%变成苯甲酸丙酯。与异丙醇不发生酯交换反应。苯甲醇酯与乙二醇以氯仿作溶剂，加入少量碳酸钾回流时，得到乙二醇苯甲酸酯和少量乙二醇二苯甲醇酯。苯甲酸甲酯与甘油用吡啶作溶剂，在甲醇钠存在下加热时，也可进行酯交换反应，得到甘油的苯甲酸酯。

2.苯甲醇甲酯用硝酸(相对密度1.517)在常温下进行硝化，以2：1的比例得到3-硝基苯甲酸甲酯与4-硝基苯甲酸甲酯。用氧化钍为催化剂，与氨在450～480℃反应生成苄腈。与五氯化磷一起加热至160～180℃得到苯酰氯。

3.苯甲酸甲酯与三氯化铝和氯化锡形成结晶性的分子化合物，与磷酸形成片状结晶化合物。

4.稳定性^[17]  稳定

5.禁配物^[18]  强氧化剂、强碱

6.聚合危害^[19]  不聚合

贮存方法

储存注意事项^[20] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃，相对湿度不超过85%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.苯甲酸甲酯存在于天然的丁香油、依兰油和月下香油中，可从精油中精馏提取。工业生产由苯甲酸在硫酸存在下与甲醇进行酯化反应而制得。将苯甲酸与甲醇混合，缓缓加入浓硫酸，加热至约70℃回流4h，蒸出过量的甲醇。冷却，分出酸液，经洗涤、干燥，进行减压蒸馏，收集104-105℃（5.2kPa）馏分即为成品。收率在90%以上。

精制方法：常含有游离的苯甲酸和甲醇等杂质。精制时用碳酸氢钠或碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后精馏。

2.苯甲酸、甲醇放入容器中，边搅拌边慢慢加入硫酸，加热12h，进行反应：

反应结束后回收甲醇，然后进行洗涤，干燥后，进行减压蒸馏得成品。

用途

1.用作香料，具有浓郁的冬青油和卡南迦油香气，用来配制皂用及化妆品用人造依兰油及月下香油。

2.食用香精，用以配制草莓、菠萝、樱桃、朗姆酒等香精。

3.用于配制玫瑰型、老鹤草型等香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂。

4.用于烘烤食品、冰冻乳制品、布丁。

5.用于香料工业及用作溶剂。^[21]

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害

安全标识：S23 S26 S36 S36/S37/S39

危险标识：R22 R36/37/38 R42/43

文献

[1~21]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱