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苯甲酰氯

  • 物竞编号:02ER
  • 中文名称:苯甲酰氯
  • 英文名称:Benzoyl chloride
  • 别名名称:氯化苯甲酰 苯酰氯
  • 更多别名:Α-chlorobenzaldehyde Benzenecarbonyl chloride;
  • 分 子 式:C7H5ClO
  • 分 子 量:140.57

编号系统

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CAS号:98-88-4

MDL号:MFCD00000653

EINECS号:202-710-8

RTECS号:DM6600000

BRN号:471389

PubChem号:24855444

物性数据

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1.      性状:无色液体,有特殊刺激性气味。

2.      密度(g/mL,25℃):1.22

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.88

4.      熔点(ºC):-0.6

5.      沸点(ºC,常压):197.2

6.      相对密度(20℃,4℃):1.2113

7.      折射率:1.553

8.      闪点(ºC):68

9.      相对密度(25℃,4℃):1.2070

10.   常温折射率(n20):1.5537

11.   蒸气压(mmHg,32ºC):1

12.   饱和蒸气压(kPa, 32.1ºC):0.13

13.   燃烧热(KJ/mol):3272.1

14.   常温折射率(n25):1.5515

15.   溶度参数(J·cm-3)0.5:20.387

16.   van der Waals面积(cm2·mol-1):9.010×109

17.   爆炸上限(%,V/V):4.9

18.   爆炸下限(%,V/V):1.2

19.   溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯,在15℃时与水作用或与碱的水溶液作用生成苯甲酸和盐酸。

20.   van der Waals体积(cm3·mol-1):68.630

21.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-10.32

22.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-158.0

23.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):181.2

毒理学数据

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1、急性毒性:人类吸入TCL0: 2ppm/1M;
             大鼠经口LD50:1900mg/kg;
             大鼠吸入LD50:1870mg/m3/2H;
2、慢性毒性/致癌性:小鼠皮肤接触TDLo:9200mg/kg/50W-I;
                     小鼠皮肤接触TD:17600mg/kg/42W-I;
                     小鼠皮肤接触TD:35200mg/kg/42W-I;
3、 致突变性:突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,1μmol/plate;
       突变微生物试验:细菌-鼠伤寒沙门氏菌,5mg/plate;

生态学数据

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该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:36.49

2、   摩尔体积(m3/mol):115.8

3、   等张比容(90.2K):291.1

4、   表面张力(dyne/cm):39.8

5、   介电常数:2.27

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:14.46

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):2.9

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:1

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):17.1

7、   重原子数量:9

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:106

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1. 避免接触潮湿空气。避免与强氧化剂、强碱、醇类、水接触。

2. 本品有毒。对皮肤、眼和黏膜有强烈刺激作用,催泪性很强。操作现场应加强通风,防止跑、冒、滴、漏,操作时戴好防护眼镜及其他防护用具。人体吸入最低中毒浓度2*10-6 /min。大鼠吸入LD50:
0.79g//kg。空气中最高容许浓度5mg/m3。

3. 遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。遇水反应发热放出有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。

贮存方法

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1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过25℃,相对湿度不超过75%。保持容器密封。
 
2. 用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
 
3. 采用玻璃瓶或瓷坛包装。本品遇水和空气易分解为苯甲酸并放出氯化氢,因此包装要严密。贮存于干燥通风处。防热、防晒。按有毒物品规定贮运。

合成方法

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其制备方法有以下几种。
(1)光气法
将苯甲酸加热熔融,于140~150℃通入光气,通入一定量后达终点,用氮气赶光气,尾气吸收破坏,最后产品经减压蒸馏而得。

(2)三氯化磷法
将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中,滴加三氯化磷,滴完后反应数小时,蒸馏脱去甲苯,再蒸出成品。

(3)三氯甲基苯法
将甲苯进行侧链氯化,然后水解得产品。

(4)甲苯与氯气在光照情况下经侧链氯化反应得到三氯甲苯后,在酸性介质中水解而得。或苯甲酸与光反应而得。也可以将苯甲酸与四氯化硅反应得到。

(5)用四氯化硅、对苯甲酸进行酰氯化,然后进行蒸馏精制。

用途

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1. 用于医药、有机合成中间体。

2. 可用于非离子型植物胶与两性金属含氧酸盐交联的冻胶压裂液中。一般不单独使用,常与过硫酸盐配合使用。还用于染料中间体、二苯甲酮类紫外光吸收剂、橡胶助剂、医药等的生产。

3. 用作分析试剂。用于有机合成、香料制备、染料中间体等。用于生产冰染染料蓝色基BB、蓝色基RR、紫色基B以及直接耐晒红GB,还可生产还原5GK、还原橄榄R、还原橙3G、还原灰BGG、红4B、分散黄SE-2GL、黄RFL、分散荧光黄FFL等。

安全信息

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危险运输编码:UN 1736 8/PG 2

危险品标志: 腐蚀

安全标识:S26 S45

危险标识:R34

表征图谱

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  1. 苯甲酰氯质谱(MS)
    苯甲酰氯质谱(MS)
  2. 苯甲酰氯核磁图(13CNMR)
    苯甲酰氯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 苯甲酰氯核磁图(1HNMR)
    苯甲酰氯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 苯甲酰氯红外图谱(IR1)
    苯甲酰氯红外图谱(IR1)
  5. 苯甲酰氯红外图谱(IR2)
    苯甲酰氯红外图谱(IR2)
  6. 苯甲酰氯Raman光谱
    苯甲酰氯Raman光谱