(±)-3-甲基-2-丁醇 (±)-3-Methyl-2-butanol

编号系统

CAS号：598-75-4

MDL号：MFCD00004527

EINECS号：209-950-2

RTECS号：暂无

BRN号：1718800

PubChem号：24901849

物性数据

1.       性状：无色透明液体，有果香味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：111.5

3.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8179

4.       折射率（n20ºC）：1.4096

5.       黏度（mPa·s,20ºC）：3.51

6.       闪点（ºC,开口）：35

7.       闪点（ºC,闭口）：39.4

8.       汽化热（KJ/mol,沸点）：40.10

9.      生成热（KJ/mol,25ºC）：-314.22

10.    比热容（KJ/(kg·K)）：2.63

11.    临界温度（ºC）：300.85

12.    临界压力（MPa）：3.87

13.    蒸气压（kPa,20ºC）：1.07

14.    溶解度（%,水,20ºC）：6.5

15.    溶解性：能与乙醇、乙醚混溶，微溶于水。

16.   相对密度（25℃，4℃）：0.8137

17.   常温折射率（n²⁵）：1.4075

18.   偏心因子：0.351

19.   溶度参数(J·cm^-3)^0.5：21.607

20.   van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.960×10⁹

21.   van der Waals体积（cm³·mol^-1）：62.610

22.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：3367.62

23.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-314.93

24.   气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：388.61

25.   气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-157.95

26.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3315.95

27.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-366.60

28.   液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：202.5

毒理学数据

属低毒类。有刺激性，能刺激眼睛及呼吸器官。长期暴露在其蒸气中能引起头痛、咳嗽等症状。属低毒类。有刺激性，能刺激眼睛及呼吸器官。长期暴露在其蒸气中能引起头痛、咳嗽等症状。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：26.66

2、   摩尔体积（cm³/mol）：109.3

3、   等张比容（90.2K）：242.5

4、   表面张力（dyne/cm）：24.2

5、 极化率（10^-24cm³）：10.57

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:32.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下，或不分解产物。

贮存方法

将密器密封，储存密封的容器内，并放在阴凉、干爽的位置。

合成方法

1.将600g2-溴丙烷和300ml乙醚配成的溶液，滴加到250ml乙醚和146g镁悄的混合物中，冷却反应物至-5℃，缓缓加入200g乙醛和250ml乙醚配成的溶液。将反应混合物倒入2kg碎冰中使镁盐分解，用倾析法除去过量的镁，用15%硫酸溶解碱性卤化镁。分取乙醚层，分馏，收集110-111.5℃馏分，得210-215g3-甲基-2-丁醇，收率53-54%。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(装一只氯化钙干燥管)、滴液漏斗的干燥的反应瓶中，加入镁屑37.5g(1.54mol),少量结晶碘。再用异丙基溴185g(1.5mol)和无水乙醚200mL，按常规方法制备Grignard试剂(2)。制备完后，冰盐浴冷却至-5℃～-10℃。慢慢滴加67g(1.53mol)乙醛^①溶于90mL无水乙醚溶液，约0.5h加完，滴加过程中，保持反应液温度不超过-5℃。将反应物倒入700g碎冰中，未反应的过量的镁不要倒入。加入350mL(15%)的硫酸，充分搅拌。静置后，分出有机层，水层用乙醚提取(50mL×4),合并乙醚层，无水碳酸钾干燥，分馏，收集110～112℃的馏分，得3-甲基-2-丁醇(1)70g,收率52%。注：①乙醛的沸点为20.5～21℃.可以通过多聚乙醛的热解来很方便的制备。^[1]

用途

溶剂，照相化学药品，香精原料，分析试剂。

安全信息

危险运输编码：UN 1105 3/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S46

危险标识：R10 R20 R37 R66

文献

[1]参考文献：1、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：369. 2、Nathan L，Drake and Giles B Cooke. Org Synth ，1932，12:48. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱