物竞编号 06NP
分子式 C8H14O2
分子量 142.20
标签 醋酸环己酯, 环己基乙酸酯, Acetic acid cyclohexyl ester, Hexahydrophenyl acetate, Hexalin acetate, Adronnol acetate, CH3COOC6H11, 漆用溶剂, 食品香料

编号系统

CAS号:622-45-7

MDL号:MFCD00003850

EINECS号:210-736-6

RTECS号:AG5075000

BRN号:暂无

PubChem号:24901007

物性数据

1.       性状:无色液体,有水果香味。

2.       相对密度(g/mL,20/4℃):0.963

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.9

4.       熔点(ºC):-65

5.       沸点(ºC,常压):173

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率(20ºC):1.4417

8.       闪点(ºC,闭口):58

9.       黏度(mPa·s,10.44ºC):2.853

10.    自燃点或引燃温度(ºC):335

11.    蒸气压(kPa,100ºC):8.84

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):1.0

19.    溶解性:能与醇、醚、烃等多种有机溶剂混溶。溶解油脂、松香、甘油三松香酸酯、达玛树脂、碱性染料、硝酸纤维素、生胶等。虫胶、醋酸纤维素不溶解。20℃时在水中溶解1.4%。

毒理学数据

1、急性毒性:人(吸入)LClo: 3,000 mg/kg;

             大鼠(口服)LD50: 6,730μL/kg

             猫(皮下)LD50: 800mg/kg

             猫(吸入)LD50: 54968.4mg/kg

             兔子(皮肤)LD50: 10 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

2、乙酸环己酯属低毒类。麻醉作用较强,挥发性低,中毒的危险性较小,但有局部的刺激作用,除刺激眼睛外,动物试验证明,吸入乙酸环己酯刺激呼吸气管黏膜,出现肝、肺充血。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:38.87

2、   摩尔体积(cm3/mol):146.2

3、   等张比容(90.2K):344.3

4、   表面张力(dyne/cm):30.6

5、   极化率(10-24cm3):15.41

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.9

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

远离强氧化剂,强碱。为可燃性液体,干燥时对金属无腐蚀性。较难水解,但对久贮或回收的溶剂应检查其酸度,因水解生成的乙酸对金属有腐蚀性。

化学性质:具有酯类的典型化学性质。水解生成乙酸和环己醇。在二氧化碳或氮一类惰性气流中,将乙酸环己酯通过加热到460~470℃的石英管时,发生热解反应,有30%的乙酸环己酯分解为乙酸和环己烯。若通过加热到550~560℃的石英管时,则全部分解为乙酸和环己烯。在三氟化硼存在下,与苯一起加热时,生成环己基苯、1,4-二环己基苯及其他化合物。

乙酸环己酯的水解速度常数在0.1~0.25mol/L盐酸溶液中,25℃为0.00392,35℃为0.0087。在0.5mol/L的氢氧化钠、90%的甲醇溶液中进行水解时,60℃ 10分钟有98.5%发生水解,20分钟99%水解,30分钟100%水解。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。

合成方法

1.制法:(1)环己醇与乙酐在加热情况下进行酯化反应,可得粗制品,用水洗去酸后,用稀碱中和,再用水洗涤,取出有机层(上层),脱水干燥,再减压精馏精制。(2)在环己醇和乙酐中加入痕量硫酸,加热,制得粗制品,精制步骤同(1)。

精制方法:含有水、乙酸、环己醇等杂质。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钠或硫酸钠干燥后精馏。

2.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入干燥的环己醇(2)75g(0.75mol),通入干燥的氯化氢气体,约吸收1.5g氯化氢。加入冰醋酸135g(2.25mol),搅拌下加热回流12h。将反应物倒入水中,分出有机层。有机层依次用水、饱和碳酸氢钠洗涤,无水硫酸钠干燥。分馏,收集168~172℃的馏分,得乙酸环己酯(1)57g,收率54%。[1]

用途

用作香料,配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香精,用于食品、饮料。用作食用香料时,要求含量在96%以上,重金属10E-6以下,酸值0.2以下。对一般的树脂有很好的溶解能力,可用作漆用溶剂。在食品工业中用作香料。

安全信息

危险运输编码:UN 2243 3/PG 3

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S28 S36/S37/S39

危险标识:R38

文献

[1]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:506.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱