五氟苯酚 Pentafluorophenol

编号系统

CAS号：771-61-9

MDL号：MFCD00002156

EINECS号：212-235-8

RTECS号：SM6680000

BRN号：1912584

PubChem号：24846624

物性数据

1. 性状：白色固体

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.757

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：35 

5. 沸点（ºC,常压）：143 

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 常温折射率（n²⁰）：1.4270^d

8. 闪点（ºc）：72

9. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-2173.4

10. 晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：234.97

11. 晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-883.20

12. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-957.1

13. 气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：408.61

14. 临界温度（ºC）：335.85

15. 临界压力（KPa）：4.0

16. 偏心因子：0.502

17. 气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-867.4

18. 气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：164.1

19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，尤其是非质子溶剂。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠皮下LD50：283mg/kg；大鼠皮下LD50：322mg/kg

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：28.10

2、   摩尔体积（cm³/mol）：108.9

3、   等张比容（90.2K）：257.9

4、   表面张力（dyne/cm）：31.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、   极化率：11.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:150

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物接触

2.有毒和刺激性，应避免通过皮肤吸收体内。不能和强氧化剂、碱、盐酸以及酸酐一起放置，与可燃性固体或者液体储存时，需远离热源和明火，应储放在阴凉干燥的地方。

贮存方法

储放在阴凉干燥的地方。

合成方法

由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到^[1]。

用途

1.医药、农药、液晶材料中间体。

2.五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯^[2~5]，从而促进肽键的形成。

活化羧基  作为氨基酸保护基的烷基酯，形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时，胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (式1)^[6]。又例如环肽的合成 (式2)^[7]。

五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成^[8,9]，例如法呢基转移酶 (Farnesyltrans  ferase) 抑制剂RPR130401类似物的合成 (式3)^[8]。

磺酸基的保护基  五氟代苯酚与对溴苯磺酸形成酯，从而保护磺酸基。在钯的催化下，这个衍生物与3,4-二氯苯硼酸发生Suzuki偶联反应, 而磺酸基不受影响 (式4)^[10]。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 8/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36

危险标识：R36/37/38

文献

1. Birchall, M. J.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc., 1959, 160, 13. 2. Stamm, S.; Heimgartner, H. Eur. J. Org. Chem., 2004, 18, 3820. 3. Blomberg, D.; Hedenstroem, M.; Kreye, P.; Sethson, I.; Brickmann, K.; Kihlberg, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3500. 4. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11759. 5. Haino, T.; Mitsuhashi, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3889. 6. Bhat, R. G.; Kerouredan, E.; Porhiel, E.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2467. 7. Maier, T. C.; Podlech, J.; Eur. J. Org. Chem., 2004, 21, 4379. 8. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Mailliet, P.; Maddaluno, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 7220. 9. Dal Pozzo, A; Muzi, L.; Moroni, M.; Rondanin, R.; De Castiglione, R.; Bravo, P.; Zanda, M. Tetrahedron, 1998, 54, 6019. 10. Avitabile,B. G.; Smith, C. A.; Judd, D. B. Org. Lett., 2005, 7, 843. 11.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱