物竞编号 01AT
分子式 C9H11NO4
分子量 197.19
标签 3-羟基-L-酪氨酸, 3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸, L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺, 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine L-3-Hydroxytyrosine, Levodopa, 氨基酸类药

编号系统

CAS号:59-92-7

MDL号:MFCD00002598

EINECS号:200-445-2

RTECS号:AY5600000

BRN号:2215169

PubChem号:24277914

物性数据

1.       性状:白色片状或针状结晶或结晶性粉末。无臭。无味。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):276~278℃(284~286℃)(分解)

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):276~278℃(284~286℃)(分解)

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:潮湿时在空气中很易氧化,色泽变深。易溶于稀盐酸和甲酸,溶于水(66mg/40ml),几乎不溶于乙醇、苯、氯仿和乙酸乙酯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

 

分子结构数据

 

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:49.25

2、   摩尔体积(cm3/mol):134.2

3、   等张比容(90.2K):401.8

4、   表面张力(dyne/cm):80.2

5、   极化率(10-24cm3):19.52

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:18

6.拓扑分子极性表面积104

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:209

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物,即多巴胺的前体。被吸收入血的L-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧,形成儿茶酚胺,不易通过血脑屏障,反而引起许多不良反应。仅有1%的L-多巴进入脑循环,而达中枢神经系统,转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用,而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。

贮存方法

  本品应充氩气密封于干燥避光处保存。

合成方法

1.从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。

2.人工合成

 

用途

1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。医药。
2.左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱