二苯二硫 Diphenyl Disulfide

编号系统

CAS号：882-33-7

MDL号：MFCD00003065

EINECS号：212-926-4

RTECS号：SS6825000

BRN号：639794

PubChem号：24850260

物性数据

1.      性状：白色粉末

2.      密度（g/mL,25/4℃）：1.353

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：62-63

5.      沸点（ºC,常压）：310

6.      沸点（ºC, 15 mmHg）：191-192 °C

7.      折射率：1,441-1,444

8.      闪点（ºC）：310°C

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：溶于乙醇、苯和乙醚，不溶于水。

毒理学数据

急性毒性：小鼠腹腔LD50：100mg/kg

生态学数据

 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：67.49

2、   摩尔体积（cm³/mol）：178.6

3、   等张比容（90.2K）：482.6

4、   表面张力（dyne/cm）：53.1

5、   极化率（10^-24cm³）：26.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积50.6

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:128

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定，避免氧化物接触.

2.在空气中稳定，虽有异味，但不如其它相应的硫醇强烈。操作时应在通风橱中进行。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方 

合成方法

暂无

用途

1.用作医药、农药、染料中间体，有机合成，用于羰基化合物的α-苯硫基化剂，还原芳磺酸成硫醇，与芳卤反应成烃硫醚，是芪的顺、反异构化反应的催化剂，环氧硅烯醇醚类的立体有择环化反应。

2.二苯二硫是常用的用于分子中引入苯硫基官能团的试剂，能与很多有机亲核试剂和自由基反应；它也可以产生苯硫自由基等。

二苯二硫与含碳亲核试剂的反应  含有碳-氮双键 (式1)^[1]、碳-氧双键(式2)^[2] 的化合物能与PhSSPh反应生成相应的α-苯硫基化合物。

二苯二硫与烯烃的反应  在催化剂的催化下，二苯二硫可以与许多烯烃、二烯烃加成。在此反应中 (式3，式4)，二苯二硫与Cp*RuCl (cod)形成配合物，它和降冰片烯加成，得到高产率和高立体选择性的二硫醚^[3]。

在光照或微波^[4] (式5) 或金属催化剂^[5] (式6) 作用下，二苯二硫可产生PhS·自由基，这些自由基与双键或三键进行可逆的加成。

其它应用  在Bu₃P存在下，醛(酮)与二苯二硫反应生成二苯基缩硫醚(式7)^[6]，而这种产物在酸性条件下又可以生成醛(酮)(式8)^[7]。

在金属Pd催化下，二苯二硫与CO、胺反应，生成硫代酰胺酯 (式9)^[8]。

安全信息

危险运输编码：UN 3335 9

危险品标志：刺激

安全标识：S26

危险标识：R36/37/38

文献

1. Coltart, D. M.; Danishefsky, S. J. Org. Lett., 2003, 5, 1289. 2. Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Parvez, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 3866. 3. Kondo, T.; Uenoyama, S.-Y.; Fujita, K.-I.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 482. 4. Perin, G.; Jacob, R. G.; de Azanibuja, F.; Botteselle, G. V.; Siqueira, G. M; Freitag, R. A.; Lenardao, E. J. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1679. 5. Knapton, D. J.; Meyer, T. Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 785. 6. Russell, G. A.; Ngoviwatchai, P.; Tashtoush, H. I.; Pla-Dalmau, A.; Khanna, R. K. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3530. 7. Fleming, F. F.; Funk, L.; Altundas, R.; Tu, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 6502. 8. Nishiyama, Y.; Kawamatsu, H.; Sonoda, N. J. Org. Chem., 2005, 70, 2551. 9.参考书：现代有机合成试剂<性质、制备和反应>；胡跃飞 付华 编著；化学工业出版社；ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱