物竞编号 08B8
分子式 C14H28Sn
分子量 315.08
标签 三丁基锡乙炔, Tributylstannylacetylene, Ethyn-yltributyltin

编号系统

CAS号:994-89-8

MDL号:MFCD00009420

EINECS号:000-000-0

RTECS号:暂无

BRN号:3537659

PubChem号:24856626

物性数据

1.       性状:无色液体

2.       密度(g/ mL,25℃):1.089

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):未确定

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,0.2mmHg):70

7.       折射率:1.476

8.       闪点(ºF):165

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:能够溶于大多数有机溶剂,通常在非极性溶剂中使用,例如甲苯。

毒理学数据

暂无

生态学数据

对水是极其危害的,即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:165

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分接触。

2.含有C-Sn 键而有剧毒,建议在通风橱中小心操作和使用。

贮存方法

储存在干爽的惰性气体下,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方 。

合成方法

通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备[1]

用途

三丁基乙炔锡与底物分子中sp2 杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应,在底物分子中引入乙炔基[2]

典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂,实验室常备的Pd(PPh3)4 就可以满足该反应的需求。一般来讲,该反应可以在非常温和的条件下进行,一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物,则可以得到二乙炔基碘 (式4)[6]

将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热,四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 [4+2] 反应,得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (式5)[7]。最近有人报道在镍催化剂的存在下,三丁基锡自身发生偶联,生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (式6)[8]

安全信息

危险运输编码:UN 2788 6.1/PG 3

危险品标志:有毒 危害环境

安全标识:S35 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识:R21 R25 R36/38 R48/23/24 R50/53

文献

1. Renaldo, A. F.; Labadie, J. W.; Stille, J. K. Org. Synth., 1988, 67, 86. 2. 综述文献见:Mitchell, T. N. Synthesis, 1992, 803. 3. Paley, R. S.; Dios, A. de; Estroff, L. A.; Lafontaine, J. A.; Montero, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 6326. 4. Garcia-Frutos, E. M.; O’Flaherty, S. M.; Maya, E. M.; Torre, G. de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem., 2003, 13, 749. 5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Tetrahedron, 2003, 59, 4433. 6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C. Lo; Viola, E. J. Organomet. Chem., 1999, 578, 210. 7. Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron, 1998, 54, 4297. 8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun., 2004, 2732. 9.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

表征图谱