2-苯基乙醇 2-Phenylethanol

编号系统

CAS号：60-12-8

MDL号：MFCD00002886

EINECS号：200-456-2

RTECS号：SG7175000

BRN号：1905732

PubChem号：24887136

物性数据

1.       性状：无色液体，具微弱玫瑰香味。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：218.2

3.       沸点（ºC,1.33kPa）：219~221(100kpa)

4.       熔点（ºC）：-27

5.       相对密度(d²⁵₄₎   ：1.023

6.       折射率（n20ºC）：1.5325

7.       黏度（mPa·s,25ºC）：7.58

8.       黏度（mPa·s,50ºC）：3.19

9.       闪点（ºC）：102.2

10.    蒸气压（kPa,58ºC）：0.1333

11.    相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.22

12.    溶解性：可溶于水，与乙醇、乙醚和甘油任意混溶，在水中的溶解度是1:50。

13.   相对密度（20℃，4℃）：1.0202

14.  相对密度（25℃，4℃）：1.0162

15.  常温折射率（n²⁵）：1.5305

16.  液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：232.1

毒理学数据

1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1790 毫克/ 公斤。

2、刺激数据：皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时  中度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克/ 24小时  重度。

3、属低毒类。具麻醉作用，对皮肤有轻度刺激性。

生态学数据

暂无

分子结构数据

 1、   摩尔折射率：37.33

2、   摩尔体积（cm³/mol）：119.7

3、   等张比容（90.2K）：300.6

4、   表面张力（dyne/cm）：39.6

5、   极化率（10^-24cm³）：14.80

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

7、   重原子数量：9

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：65

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

1.具有芳香醇的反应。羟基能被卤素取代，在硫酸存在下被所有的有机酸所酯化。芳环可被硝化、磺化及卤化。加氢生成环己基乙醇。

2.本品对鼠类有刺激和麻醉作用，对大鼠、小鼠和小白鼠的急性口服LD50分别为1700mg/kg、800mg/kg及400mg/kg。但美国允许用于食品中，欧洲以2mg/kg浓度用于人造香精，刺激和过敏试验对人是阴性的。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于玫瑰、香叶、依兰依兰、橙花等植物精油中。

5. 被FEMA认定为GRAS，FDA批准使用。

贮存方法

 1.本品应密封避光保存。

2.装于玻璃瓶中，外套木桶或塑料桶包装，贮存于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮，远离火种、热源。按一般化学品规定贮运。搬运时要轻装轻卸，避免包装破损

合成方法

用苯乙烯单体经氧化苯乙烯制取。或将苯与环氧乙烷作用而得。
1. 氧化苯乙烯法  以氧化苯乙烯在少量氢氧化钠及骨架镍催化剂存在下，在低温、加压下进行加氢即得。

2. 环氧乙烷法  在无水三氯化铝存在下，由苯与环氧乙烷发生Friedel-Crafts反应制取之。

3.苯乙醇天然存在于玫瑰油、依兰油、橙花油、风信子油等，市售商品大多由合成法制备。工业上以苯乙烯与NaBrO反应，再脱去HBr并环化，最后经催化加氢得苯乙醇；或以苯与环氧乙烷在无水三氯化铝催化反应制得苯乙醇。

4. 烟草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，BU，OR，18；OR，41；FC，BU，OR，40。

5.制法：      

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入苯乙烯环氧化物(2)0.6g（5mmol），甲酸铵0.63g(10mmol),5%的Pd-C催化剂0.05g，甲醇15mL，搅拌回流2h。其间用TLC检查。反应完后，冷却，过滤，滤液减压浓缩，得化合物(1)^①0.61g,收率约100%。注：①用类似方法可以合成如下各种醇类化合物(表I-5-2)参考书173页。^[1]

^6.制法：

 于3L的反应瓶中，加入120mL用金属干燥的甲苯，42g金属钠，剧烈搅拌下制成钠砂，冷却至60℃，不必倾出甲苯。迅速加入由苯乙酸乙酯(2)50g（0.3mol）和190mL无水乙醇配成的溶液，加入速度以不使反应过于剧烈而无法控制为宜。而后再加入无水乙醇250mL。反应平稳后，水浴加热直至金属钠全部反应完为止。减压蒸出乙醇和甲苯。剩余物中加水，冷却后用乙醚提取，提取液用无水硫酸镁干燥。先蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集116～118℃/3.3kPa的馏分，得2-苯基乙醇(1)25g，收率67%。^[2]

用途

1.调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精，如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等，几乎可以调配所有的花精油，广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外，亦可以调配各种食用香精，如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。用于制造香料、化妆品、防腐剂等原料。

2.苯乙醇是我国食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的食用香料。用量按正常生产需要，一般在口香糖中21～80mg/kg；糖果中12mg/kg；烘烤食品中16mg/kg；冷饮中8.3mg/kg。

安全信息

危险运输编码：UN 2810 6.1/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S26 S28 S36/S37 S36/S37/S39

危险标识：R21/22 R36/38

文献

[1]参考文献：Varghese J P，Sudalai A，Iyer S，et al. Synth Commun，1995,25(15)：2267. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:361. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱