物竞编号 01B1
分子式 C8H10O
分子量 122.17
标签 苯乙醇, β-苯乙醇, α-苯基乙醇, 苄基甲醇, Phenethyl alcohol, β-Phenylethyl alcohol, α-Phenyl ethanol, Benzyl carbinol, 调配皂用, 化妆品香精, 食用香精, 醇类溶剂

编号系统

CAS号:60-12-8

MDL号:MFCD00002886

EINECS号:200-456-2

RTECS号:SG7175000

BRN号:1905732

PubChem号:24887136

物性数据

1.       性状:无色液体,具微弱玫瑰香味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):218.2

3.       沸点(ºC,1.33kPa):219~221(100kpa)

4.       熔点(ºC):-27

5.       相对密度(d254)   :1.023

6.       折射率(n20ºC):1.5325

7.       黏度(mPa·s,25ºC):7.58

8.       黏度(mPa·s,50ºC):3.19

9.       闪点(ºC):102.2

10.    蒸气压(kPa,58ºC):0.1333

11.    相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.22

12.    溶解性:可溶于水,与乙醇、乙醚和甘油任意混溶,在水中的溶解度是1:50。

13.   相对密度(20℃,4℃):1.0202

14.  相对密度(25℃,4℃):1.0162

15.  常温折射率(n25):1.5305

16.  液相标准热熔(J·mol-1·K-1):232.1

毒理学数据

1、急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 1790 毫克/ 公斤。

2、刺激数据:皮肤- 兔子 100 毫克/ 24小时  中度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克/ 24小时  重度。

3、属低毒类。具麻醉作用,对皮肤有轻度刺激性。

生态学数据

暂无

分子结构数据

 1、   摩尔折射率:37.33

2、   摩尔体积(cm3/mol):119.7

3、   等张比容(90.2K):300.6

4、   表面张力(dyne/cm):39.6

5、   极化率(10-24cm3):14.80

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:1

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、   重原子数量:9

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:65

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.具有芳香醇的反应。羟基能被卤素取代,在硫酸存在下被所有的有机酸所酯化。芳环可被硝化、磺化及卤化。加氢生成环己基乙醇。

2.本品对鼠类有刺激和麻醉作用,对大鼠、小鼠和小白鼠的急性口服LD50分别为1700mg/kg、800mg/kg及400mg/kg。但美国允许用于食品中,欧洲以2mg/kg浓度用于人造香精,刺激和过敏试验对人是阴性的。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于玫瑰、香叶、依兰依兰、橙花等植物精油中。

5. 被FEMA认定为GRAS,FDA批准使用。

贮存方法

 1.本品应密封避光保存。

2.装于玻璃瓶中,外套木桶或塑料桶包装,贮存于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮,远离火种、热源。按一般化学品规定贮运。搬运时要轻装轻卸,避免包装破损

合成方法

用苯乙烯单体经氧化苯乙烯制取。或将苯与环氧乙烷作用而得。
1. 氧化苯乙烯法  以氧化苯乙烯在少量氢氧化钠及骨架镍催化剂存在下,在低温、加压下进行加氢即得。


2. 环氧乙烷法  在无水三氯化铝存在下,由苯与环氧乙烷发生Friedel-Crafts反应制取之。

3.苯乙醇天然存在于玫瑰油、依兰油、橙花油、风信子油等,市售商品大多由合成法制备。工业上以苯乙烯与NaBrO反应,再脱去HBr并环化,最后经催化加氢得苯乙醇;或以苯与环氧乙烷在无水三氯化铝催化反应制得苯乙醇。

4. 烟草:BU,56;OR,57;BU,14;FC,BU,OR,18;OR,41;FC,BU,OR,40。

5.制法:      

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入苯乙烯环氧化物(2)0.6g(5mmol),甲酸铵0.63g(10mmol),5%的Pd-C催化剂0.05g,甲醇15mL,搅拌回流2h。其间用TLC检查。反应完后,冷却,过滤,滤液减压浓缩,得化合物(1)0.61g,收率约100%。注:①用类似方法可以合成如下各种醇类化合物(表I-5-2)参考书173页。[1]

6.制法:

 于3L的反应瓶中,加入120mL用金属干燥的甲苯,42g金属钠,剧烈搅拌下制成钠砂,冷却至60℃,不必倾出甲苯。迅速加入由苯乙酸乙酯(2)50g(0.3mol)和190mL无水乙醇配成的溶液,加入速度以不使反应过于剧烈而无法控制为宜。而后再加入无水乙醇250mL。反应平稳后,水浴加热直至金属钠全部反应完为止。减压蒸出乙醇和甲苯。剩余物中加水,冷却后用乙醚提取,提取液用无水硫酸镁干燥。先蒸出乙醚,而后减压蒸馏,收集116~118℃/3.3kPa的馏分,得2-苯基乙醇(1)25g,收率67%。[2]

用途

1.调配玫瑰香型花精油和各种花香型香精,如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等,几乎可以调配所有的花精油,广泛用于调配皂用和化妆品香精。此外,亦可以调配各种食用香精,如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。用于制造香料、化妆品、防腐剂等原料。

2.苯乙醇是我国食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的食用香料。用量按正常生产需要,一般在口香糖中21~80mg/kg;糖果中12mg/kg;烘烤食品中16mg/kg;冷饮中8.3mg/kg

安全信息

危险运输编码:UN 2810 6.1/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S26 S28 S36/S37 S36/S37/S39

危险标识:R21/22 R36/38

文献

[1]参考文献:Varghese J P,Sudalai A,Iyer S,et al. Synth Commun,1995,25(15):2267. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978::361. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

表征图谱