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柠檬酸三丁酯

  • WinID:01MH
  • 中文名称:柠檬酸三丁酯
  • 英文名称:Tributyl Citrate
  • 别名名称:2-羟基-1,2,3-丙三羧酸三丁基酯 柠檬酸三正丁酯 2-羟基丙三羟酸三丁酯 构缘酸三丁酯 2-羟基丙酸羧酸三丁酯 柠檬酸丁酯 柠檬酸三正丁基酯
  • 更多别名:Citric acid tri-n-butyl ester 2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid tributyl ester Tributyl 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate
  • 分 子 式:C18H32O7
  • 分 子 量:360.44

编号系统

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CAS号:77-94-1

MDL号:MFCD00027217

EINECS号:201-071-2

RTECS号:TZ8608000

BRN号:1806072

PubChem号:24856617

物性数据

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1.       性状:无色透明油状液体

2.       密度(g/mL,25/25℃):1.042

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):-20

5.       沸点(ºC,常压):225

6.       沸点(ºC,0.13kPa):169~170

7.       折射率(25ºC):1.4431

8.       闪点(ºC,开口):182

9.       黏度(mPa·s,25ºC):31.9

10.    燃点(ºC):368

11.    溶解度(%,25ºC,水):<0.002

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:不溶于水,溶于甲醇、丙酮、四氯化碳、冰醋酸、蓖麻油、矿物油等有机溶剂。

毒理学数据

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1、急性毒性:小鼠腹腔LD50:2900 mg/kg;

2、其他多剂量毒性数据:小鼠腹腔LD50: 8120mg/kg/14D-I

3、毒性低,用含5%的柠檬酸三丁酯的饲料喂养大鼠6周,对生长无影响。大鼠经口LD50:>30mL/kg,猫经口LD50:>50mL/kg。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:92.26

2、   摩尔体积(cm3/mol):333.6

3、   等张比容(90.2K):834.2

4、   表面张力(dyne/cm):39.0

5、   极化率(10-24cm3):36.57

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:17

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积99.1

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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溶于多数有机溶剂。本品挥发性小,与树脂的相容性好,增塑效果高。可赋于制品良好的耐寒性、耐水性和抗霉性。

化学性质:具有一般酯的化学性质,但较稳定,150℃加热1小时只有0.1%的柠檬酸游离出来。在苛性碱存在下能发生水解。

贮存方法

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应储存在室内通风干燥处,避免火源。按易燃化学品规定储运。

合成方法

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1.柠檬酸和正丁醇(投料比1∶1)在硫酸(投料量为柠檬酸和正丁醇总质量的0.3%)的作用下,于150℃回流4~5h,当反应物的酸值降至1mgKOH/g以下时,即为酯化终点。产物经活性炭脱色、过滤、中和、水洗、减压蒸馏,釜液即为成品。

精制方法:含有游离的酸和醇等杂质。精制时用无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。

2.制法:

于1L圆底烧瓶中加入柠檬酸(2)315g(1.0mol),正丁醇500g(6.7mol),1.5mL浓硫酸。装上60cm的分馏柱和分水器,加热反应脱水,约4h脱水115~120mL,反应液温度达到130℃。继续加热至反应液温度155℃,并回收丁醇。而后冷至50℃,分批加入固体碳酸钠4g,中和硫酸,直至pH5~6。放置过夜,过滤,减压蒸馏,收集198~200℃/0.8~0.9kPa的馏分,得产品(1)460g,收率85%。[1]

用途

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本品适用于聚氯乙烯、氯化烯共聚物、纤维素树脂的增塑剂。相容性好,增塑效率高;耐寒、耐光、耐水性优良;挥发性小、无毒、有抗霉性。也可用作食品包装和医疗卫生制品、儿童玩具的塑料增塑剂。
本品为聚氯乙烯和各种纤维素树脂的增塑剂。无毒。相容性好,增塑效率高。耐寒、耐光、耐水性优良。挥发性小。可用作食品包装材料和医疗卫生制品。电绝缘性能较差。
用作硝酸纤维素及醋酸纤维素涂料的增塑剂,能增加涂膜的耐油性能,附着力好。还用作蛋白质溶液的消泡剂、防锈剂等。

安全信息

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危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 2

危险品标志: 有毒

安全标识:S23 S24/25

危险标识:R25

表征图谱

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  1. 柠檬酸三丁酯红外图谱(IR1)
    柠檬酸三丁酯红外图谱(IR1)
  2. 柠檬酸三丁酯红外图谱(IR2)
    柠檬酸三丁酯红外图谱(IR2)
  3. 柠檬酸三丁酯质谱(MS)
    柠檬酸三丁酯质谱(MS)
  4. 柠檬酸三丁酯核磁图(13CNMR)
    柠檬酸三丁酯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 柠檬酸三丁酯Raman光谱
    柠檬酸三丁酯Raman光谱
  6. 柠檬酸三丁酯核磁图(1HNMR)
    柠檬酸三丁酯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)