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对羟基苯甲酸

  • WinID:02GV
  • 中文名称:对羟基苯甲酸
  • 英文名称:p-Hydroxybenzoic acid
  • 别名名称:对苯酚甲酸 对羟基安息香酸 4-羟基苯甲酸
  • 更多别名:4-Carboxyphenol 4-Hydroxy-benzoicacid Acidop-idrossibenzoico Paraben p-Salicylic acid
  • 分 子 式:C7H6O3
  • 分 子 量:138.12

编号系统

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CAS号:99-96-7

MDL号:MFCD00002547

EINECS号:202-804-9

RTECS号:DH1925000

BRN号:970950

PubChem号:24878885

物性数据

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1.      性状:淡黄色结晶。

2.      密度(g/mL,25℃):1.46

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):214~216

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC, 45mmHg):未确定 

7.      常温折射率(n20):1.483

8.      闪点(ºC):199

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.   蒸气压(mmHg, ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:微溶于水,易溶于热水和乙醇,溶于乙醇、乙醚。不溶于二硫化碳。

毒理学数据

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1、急性毒性:大鼠经口LD50:>10mg/kg;大鼠腹膜腔LD50:340mg/kg;小鼠经口LC50:2200mg/kg;小鼠腹膜腔LC50:210mg/kg;小鼠皮下LC50:1050mg/kg;

2、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:42mg/kg/6W-I;大鼠经口TDLo:15mg/kg/30D-I;

生态学数据

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该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:35.06

2、   摩尔体积(cm3/mol):100.3

3、   等张比容(90.2K):284.4

4、   表面张力(dyne/cm):64.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:13.90

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:125

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1. 避免光照,避免与强氧化剂接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

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1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

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1. 对羟基苯甲酸的生产方法有多种,苯酚钾羧化法较适于工业化生产,该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合,于100℃搅拌0.5h,至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热,进行常压脱水,至内温为140℃时改为减压脱水,在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h,直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水,至200℃(2.67kPa)结束脱水,得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃,通入净化无水的二氧化碳,压力维持在0.5MPa,反应2.5h,降温至200℃补加苯酚,保温搅拌30min,然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化,约需2h。羧化结束后,回收苯酚,冷却至180℃以下,加水溶解,即得羧化液(对羟基苯甲酸二钾盐)。将硫酸逐渐加入羧化液中,于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾,所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色,即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸,但成本较高。另外,生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯,经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低,成本较高,而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。

2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后,回流至无油状物,放冷后加HCL至PH=1~2,过滤所得粗品结晶,50%乙醇重结晶,即为成品:

3. 烟草:OR,41, 44;FC,54;BU,26。

用途

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1.主要用于有机合成、染料、香料等工业,也用于制备高效防腐剂。

安全信息

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危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S36 S37/S39 S36/S37/S39

危险标识:R36 R36/37/38

表征图谱

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  1. 对羟基苯甲酸质谱(MS)
    对羟基苯甲酸质谱(MS)
  2. 对羟基苯甲酸核磁图(13CNMR)
    对羟基苯甲酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 对羟基苯甲酸核磁图(1HNMR)
    对羟基苯甲酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 对羟基苯甲酸红外图谱(IR1)
    对羟基苯甲酸红外图谱(IR1)
  5. 对羟基苯甲酸红外图谱(IR2)
    对羟基苯甲酸红外图谱(IR2)
  6. 对羟基苯甲酸Raman光谱
    对羟基苯甲酸Raman光谱