对羟基苯甲酸 p-Hydroxybenzoic acid

编号系统

CAS号：99-96-7

MDL号：MFCD00002547

EINECS号：202-804-9

RTECS号：DH1925000

BRN号：970950

PubChem号：24878885

物性数据

1.      性状：淡黄色结晶。

2.      密度（g/mL,25℃）：1.46

3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.      熔点（ºC）：214~216

5.      沸点（ºC,常压）：未确定

6.      沸点（ºC, 45mmHg）：未确定 

7.      常温折射率（n²⁰）：1.483

8.      闪点（ºC）：199

9.      比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11.   蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

12.   饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于水，易溶于热水和乙醇，溶于乙醇、乙醚。不溶于二硫化碳。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：>10mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：340mg/kg；小鼠经口LC50：2200mg/kg；小鼠腹膜腔LC50：210mg/kg；小鼠皮下LC50：1050mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：42mg/kg/6W-I；大鼠经口TDLo：15mg/kg/30D-I；

生态学数据

该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：35.06

2、   摩尔体积（cm³/mol）：100.3

3、   等张比容（90.2K）：284.4

4、   表面张力（dyne/cm）：64.4

5、   介电常数：

6、   偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：13.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:125

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免光照，避免与强氧化剂接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1. 对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。

2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后，回流至无油状物，放冷后加HCL至PH＝1～2，过滤所得粗品结晶，50%乙醇重结晶，即为成品：

3. 烟草：OR，41， 44；FC，54；BU，26。

用途

1.主要用于有机合成、染料、香料等工业，也用于制备高效防腐剂。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：刺激

安全标识：S26 S36 S37/S39 S36/S37/S39

危险标识：R36 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

表征图谱